Octet / Reactions
SN1 Solvolysis
Included in Reactions.
Substitution
Source Details
Id
sn1-bromide
Name
{
"en": "SN1 Solvolysis",
"ar": "SN1 تحلل بالمذيب",
"cs": "SN1 solvolýza",
"da": "SN1-solvolyse",
"de": "SN1 Solvolyse",
"el": "Σολβολύση SN1",
"es-419": "Solvólisis SN1",
"es-ES": "Solvólisis SN1",
"es": "Solvólisis SN1",
"fi": "SN1-solvolyysi",
"fr": "Solvolyse SN1",
"he": "SN1 סולבוליזה",
"hr": "SN1 solvoliza",
"hu": "SN1 szolvolízis",
"id": "Solvolisis SN1",
"it": "Solvolisi SN1",
"ja": "SN1加溶媒分解",
"ko": "SN1 용매분해",
"lv": "SN1 solvolīze",
"nb": "SN1-solvolyse",
"nl": "SN1-solvolyse",
"pl": "Solwoliza SN1",
"pt-BR": "Solvólise SN1",
"pt-PT": "Solvólise SN1",
"ro": "Solvoliză SN1",
"ru": "SN1-сольволиз",
"sk": "SN1 solvolýza",
"sl": "SN1 solvoliza",
"sv": "SN1-solvolys",
"th": "โซลโวลิซิสแบบ SN1",
"tr": "SN1 solvolizi",
"uk": "SN1-сольволіз",
"vi": "Dung môi phân SN1",
"zh-Hans": "SN1 溶剂解",
"zh": "SN1 溶剂解"
}Type
{
"en": "Substitution",
"ar": "استبدال",
"cs": "Substituce",
"da": "Substitution",
"de": "Substitution",
"el": "Υποκατάσταση",
"es-419": "Sustitución",
"es-ES": "Sustitución",
"es": "Sustitución",
"fi": "Substituutio",
"fr": "Substitution",
"he": "התמרה",
"hr": "Supstitucija",
"hu": "Szubsztitúció",
"id": "Substitusi",
"it": "Sostituzione",
"ja": "置換",
"ko": "치환",
"lv": "Aizvietošana",
"nb": "Substitusjon",
"nl": "Substitutie",
"pl": "Substytucja",
"pt-BR": "Substituição",
"pt-PT": "Substituição",
"ro": "Substituție",
"ru": "Замещение",
"sk": "Substitúcia",
"sl": "Substitucija",
"sv": "Substitution",
"th": "การแทนที่",
"tr": "Yer değiştirme",
"uk": "Заміщення",
"vi": "Thế",
"zh-Hans": "取代",
"zh": "取代"
}Subtype
{
"en": "SN1",
"ar": "SN1",
"cs": "SN1",
"da": "SN1",
"de": "SN1",
"el": "SN1",
"es-419": "SN1",
"es-ES": "SN1",
"es": "SN1",
"fi": "SN1",
"fr": "SN1",
"he": "SN1",
"hr": "SN1",
"hu": "SN1",
"id": "SN1",
"it": "SN1",
"ja": "SN1",
"ko": "SN1",
"lv": "SN1",
"nb": "SN1",
"nl": "SN1",
"pl": "SN1",
"pt-BR": "SN1",
"pt-PT": "SN1",
"ro": "SN1",
"ru": "SN1",
"sk": "SN1",
"sl": "SN1",
"sv": "SN1",
"th": "SN1",
"tr": "SN1",
"uk": "SN1",
"vi": "SN1",
"zh-Hans": "SN1",
"zh": "SN1"
}Starting Material
CC(C)(C)Br
Product
CC(C)(C)O
Reagents
H₂O
Conditions
{
"en": "Polar protic solvent, heat",
"ar": "مذيب قطبي بروتوني, تسخين",
"cs": "Polarni proticke rozpoustedlo, zahrivani",
"da": "Polært protisk opløsningsmiddel, varme",
"de": "Polares protisches Lösungsmittel, Hitze",
"el": "Πολικός πρωτικός διαλύτης, θέρμανση",
"es-419": "Solvente prótico polar, calor",
"es-ES": "Solvente prótico polar, calor",
"es": "Solvente prótico polar, calor",
"fi": "Poolinen proottinen liuotin, lämpö",
"fr": "Solvant protique polaire, chaleur",
"he": "ממס קוטבי פרוטי, חימום",
"hr": "Polarno protično otapalo, toplina",
"hu": "Poláris protikus oldószer, hő",
"id": "Pelarut protik polar, panas",
"it": "Solvente protico polare, calore",
"ja": "極性プロトン性溶媒、加熱",
"ko": "극성 양성자성 용매, 열",
"lv": "Polars protons skidinatajs, sildisana",
"nb": "Polart protisk løsemiddel, varme",
"nl": "Polair protisch oplosmiddel, warmte",
"pl": "Polarny rozpuszczalnik protyczny, ogrzewanie",
"pt-BR": "Solvente prótico polar, calor",
"pt-PT": "Solvente prótico polar, calor",
"ro": "Solvent protic polar, căldură",
"ru": "Полярный протонный растворитель, нагрев",
"sk": "Polarne proticke rozpustadlo, zahrievanie",
"sl": "Polarno protično topilo, segrevanje",
"sv": "Polärt protiskt lösningsmedel, värme",
"th": "ตัวทำละลายมีขั้วแบบ protic, ความร้อน",
"tr": "Polar protik çözücü, ısı",
"uk": "Полярний протонний розчинник, нагрівання",
"vi": "Dung môi phân cực có proton, nhiệt",
"zh-Hans": "极性质子溶剂,加热",
"zh": "极性质子溶剂,加热"
}Solvent
{
"en": "Water or aqueous ethanol",
"ar": "الماء أو إيثانول مائي",
"cs": "Voda nebo vodny ethanol",
"da": "Vand eller vandig ethanol",
"de": "Wasser oder wässriges Ethanol",
"el": "Νερό ή υδατική αιθανόλη",
"es-419": "Agua o etanol acuoso",
"es-ES": "Agua o etanol acuoso",
"es": "Agua o etanol acuoso",
"fi": "Vesi tai vesipitoinen etanoli",
"fr": "Eau ou éthanol aqueux",
"he": "מים או אתנול מימי",
"hr": "Voda ili vodeni etanol",
"hu": "Víz vagy vizes etanbancsl",
"id": "Air atau etanol berair",
"it": "Acqua o etanolo acquoso",
"ja": "水または含水エタノール",
"ko": "물 또는 수성 에탄올",
"lv": "Udens vai udens etanols",
"nb": "Vann eller vandig etanol",
"nl": "Water of waterige ethanol",
"pl": "Woda lub wodny etanol",
"pt-BR": "Água ou etanol aquoso",
"pt-PT": "Água ou etanol aquoso",
"ro": "Apă sau etanol apos",
"ru": "Вода или водный этанол",
"sk": "Voda alebo vodny etanol",
"sl": "Voda ali vodni etanol",
"sv": "Vatten eller vattenhaltig etanol",
"th": "น้ำหรือเอทานอลในน้ำ",
"tr": "Su veya sulu etayokl",
"uk": "Вода або водний етанол",
"vi": "Nước hoặc ethanol nước",
"zh-Hans": "水或含水乙醇",
"zh": "水或含水乙醇"
}Mechanism
[
{
"smiles": "CC(C)(C)Br",
"description": {
"en": "Tertiary bromide: bulky, SN2 impossible",
"ar": "ثالثي بروميد: ضخم, SN2 غير ممكن",
"cs": "Terciarni bromid: objemny, SN2 impossible",
"da": "Tertiær bromid: bulky, SN2 impossible",
"de": "Tertiär Bromid: bulky, SN2 impossible",
"el": "Τριτοταγές βρωμίδιο: ογκώδες, αδύνατη η SN2",
"es-419": "Terciario bromuro: voluminoso, SN2 imposible",
"es-ES": "Terciario bromuro: voluminoso, SN2 imposible",
"es": "Terciario bromuro: voluminoso, SN2 imposible",
"fi": "Tertiäärinen bromidi: bulky, SN2 impossible",
"fr": "Tertiaire bromure: encombré, SN2 impossible",
"he": "שלישוני ברומיד: גדול, SN2 בלתי אפשרי",
"hr": "Tercijarni bromid: voluminozan, SN2 impossible",
"hu": "Tercier bromid: térigényes, az SN2 lehetetlen",
"id": "Bromida tersier: ruah, SN2 tidak mungkin",
"it": "Terziario bromuro: ingombrante, SN2 impossibile",
"ja": "第三級ブロミド: かさ高く、SN2は不可能",
"ko": "3차 브로마이드: 부피가 커서 SN2가 불가능함",
"lv": "Terciarais bromids: lielapjoma, SN2 impossible",
"nb": "Tertiær bromid: bulky, SN2 impossible",
"nl": "Tertiair bromide: bulky, SN2 impossible",
"pl": "Trzeciorzędowy bromek: przestrzenny, SN2 impossible",
"pt-BR": "Terciário brometo: volumoso, SN2 impossível",
"pt-PT": "Terciário brometo: volumoso, SN2 impossível",
"ro": "Terțiar bromură: voluminos, SN2 imposibil",
"ru": "Третичный бромид: объемный, SN2 impossible",
"sk": "Terciarny bromid: objemny, SN2 impossible",
"sl": "Terciarni bromid: prostorninski, SN2 impossible",
"sv": "Tertiär bromid: bulky, SN2 impossible",
"th": "เทอร์เชียรีโบรไมด์: เทอะทะ ทำให้ SN2 เป็นไปไม่ได้",
"tr": "Tersiyer bromür: hacimli, SN2 imkansız",
"uk": "Третинний бромід: обʼємний, SN2 impossible",
"vi": "Bromua bậc ba: cồng kềnh, không thể xảy ra SN2",
"zh-Hans": "叔溴代物:位阻大,SN2 不可行",
"zh": "叔溴代物:位阻大,SN2 不可行"
}
},
{
"smiles": "CC(C)(C)Br",
"description": {
"en": "Rate-determining step: C-Br bond breaks, Br⁻ leaves",
"ar": "الخطوة المحددة للسرعة: C-Br رابطة تنكسر, Br⁻ يغادر",
"cs": "Urcujici rychlost krok: C-Br vazba se stepi, Br⁻ odchazi",
"da": "Hastighedsbestemmende trin: C-Br binding brydes, Br⁻ forlader",
"de": "Geschwindigkeitsbestimmender Schritt: C-Br Bindung bricht, Br⁻ geht ab",
"el": "Βήμα που καθορίζει την ταχύτητα: ο δεσμός C-Br σπάει, Br⁻ αποχωρεί",
"es-419": "Paso determinante de la velocidad: C-Br enlace se rompe, Br⁻ sale",
"es-ES": "Paso determinante de la velocidad: C-Br enlace se rompe, Br⁻ sale",
"es": "Paso determinante de la velocidad: C-Br enlace se rompe, Br⁻ sale",
"fi": "Nopeutta määräävä vaihe: C-Br sidos katkeaa, Br⁻ lähtee",
"fr": "Étape limitante: C-Br liaison se rompt, Br⁻ part",
"he": "השלב קובע הקצב: C-Br קשר נשבר, Br⁻ עוזב",
"hr": "Koji određuje brzinu korak: C-Br veza puca, Br⁻ odlazi",
"hu": "Sebességmeghnálározó lépés: a C-Br kötés felszakad, Br⁻ kilép",
"id": "Langkah penentu laju: ikatan C-Br putus, Br⁻ pergi",
"it": "Stadio determinante la velocità: C-Br legame si rompe, Br⁻ esce",
"ja": "律速段階: C-Br結合が切れ、Br⁻が脱離する",
"ko": "속도 결정 단계: C-Br 결합이 끊어지고 Br⁻가 떠남",
"lv": "Atrumu noteicosais solis: C-Br saite partrukst, Br⁻ aiziet",
"nb": "Hastighetsbestemmende trinn: C-Br binding brytes, Br⁻ forlater",
"nl": "Snelheidsbepalende stap: C-Br binding breekt, Br⁻ vertrekt",
"pl": "Limitujacy szybkosc krok: C-Br wiazanie peka, Br⁻ odchodzi",
"pt-BR": "Etapa determinante da velocidade: C-Br ligação se rompe, Br⁻ sai",
"pt-PT": "Etapa determinante da velocidade: C-Br ligação se rompe, Br⁻ sai",
"ro": "Etapă determinantă de viteză: C-Br legătură se rupe, Br⁻ pleacă",
"ru": "Лимитирующая скорость стадия: C-Br связь разрывается, Br⁻ уходит",
"sk": "Urcujuci rychlo...Stereochemistry
{
"en": "Loss of stereocontrol (planar carbocation attacked from either face → racemization if chiral center)",
"ar": "فقدان من التحكم الفراغي (مستوٍ كربوكاتيون يُهاجَم من أي وجه → تكوّن راسيمي إذا كيرالي مركز)",
"cs": "Ztrata z stereocontrol (planarni karbokation attacked z either face → racemizace if chiralni center)",
"da": "Tab af stereokontrol (planar carbokation attacked fra begge sider → racemisering if kiralt center)",
"de": "Verlust der Stereokontrolle (planar Carbokation attacked aus beiden Seiten → Racemisierung if chirales Zentrum)",
"el": "Απώλεια στερεοελέγχου (το επίπεδο καρβοκατιόν προσβάλλεται από οποιαδήποτε πλευρά → ρακεμοποίηση αν υπάρχει χειρόκεντρο)",
"es-419": "Pérdida de estereocontrol (plano carbocatión atacado desde cualquiera cara → racemization si centro quiral)",
"es-ES": "Pérdida de estereocontrol (plano carbocatión atacado desde cualquiera cara → racemization si centro quiral)",
"es": "Pérdida de estereocontrol (plano carbocatión atacado desde cualquiera cara → racemization si centro quiral)",
"fi": "Stereokontrollin menetys (planar karbokationi attacked lähtien kummaltakin puolelta → rasemisoituminen if kiraalinen keskus)",
"fr": "Perte de stéréocontrôle (plan carbocation attaqué à partir de l'une ou l'autre face → racemization si centre chiral)",
"he": "אובדן של שליטה סטריאוכימית (מישורי קרבוקציון נתקף מ כל אחד פנים → רצמיזציה אם כיראלי מרכז)",
"hr": "Gubitak od stereocontrol (planaran karbokation attacked iz either face → racemizacija if kiralan center)",
"hu": "Sztereokontroll elvesztése (a sík karboknálion bármelyik oldalról támadhnáló → királis centrum esetén racemizáció)",
"id": "Hilangnya stereokontrol (karbokation planar diserang dari salah satu sisi → rasemisasi jika pusat kiral)",
"it": "Perdita di stereocontrollo (planare carbocatione attaccato da uno dei due faccia → racemization se centro chiralee)",
"ja": "立体制御の喪失(平面状カルボカチオンがどちらの面からも攻撃される → キラル中心ではラセミ化)",
"ko": "입체 제어 상실(평면 탄소양이온이 양쪽 면에서 공격받아 키랄 중심이면 라세미화)",
"lv": "Zudums nav stereocontrol (planars karbokations attacked nav either face → racemizacija if hirals center)",
"nb": "Tap av stereokontroll (planar karbokation attacked fra begge sider → racemisering if kiralt senter)",
"nl": "Verlies van stereocontrole (planar carbokation attacked uit beide zijden → racemisatie if chiraal centrum)",
"pl": "Utrata z stereocontrol (planarny karbokation attacked z either face → racemizacja if chiralny center)",
"pt-BR": "Perda de estereocontrole (planar carbocátion atacado de qualquer face → racemization se centro quiral)",
"pt-PT": "Perda de estereocontrole (planar carbocátion atacado de qualquer face → racemization se centro quiral)",
"ro": "Pierderea stereocontrolului (planar carbocation atacat din oricare față → racemization dacă centru chiral)",
"ru": "Потеря из stereocontrol (плоский карбокатион attacked из either face → рацемизация if хиральный center)",
"sk": "Strata z stereocontrol (planarny karbokation attacked z either face → racemizacia if chiralny center)",
"sl": "Izguba od stereocontrol (planaren karbokation attacked iz either face → racemizacija if kiralen center)",
"sv": "Förlust av stereokontroll (planar karbokatjon attacked från båda sidor → racemisering if kiralt centrum)",
"th": "สูญเสียการควบคุมสเตอริโอ (คาร์โบแคตไอออนแบนราบถูกโจมตีได้จากทั้งสองด้าน → เกิดราซีไมเซชันหากเป็นศูนย์ไครัล)",
"tr": "Stereoküzerindetrol kaybı (düzlemsel karbokdeyüzerinde her iki yüzden saldırıya uğrar → kiral merkez varsa rolarakemleşme)",
"uk": "Втрата з stereocontrol (плоский карбокатіон attacked з either face → рацемізація if хіральний center)",
"vi": "Mất kiểm soát lập thể (carbocation phẳng bị tấn công từ cả hai mặt → racemic hóa nếu là tâm bất đối)",
"zh-Hans": "失去立体控制(平面碳正离子可从任一面被进攻 → 若为手性中心则外消旋化)",
"zh": "失去立体控制(平面碳正离子可从任一面被进攻 → 若为手性中心则外消旋化)"
}Tips
[
{
"en": "Rate = k[substrate] - unimolecular (nucleophile not in rate law)",
"ar": "السرعة = k[ركيزة] - أحادي الجزيء (نيوكليوفيل ليس في قانون السرعة)",
"cs": "Rychlost = k[substrat] - unimolecular (nukleofil neni v rychlostni zakon)",
"da": "Hastighed = k[substrat] - unimolekylær (nukleofil ikke in hastighedslov)",
"de": "Geschwindigkeit = k[Substrat] - unimolekular (Nukleophil nicht in Geschwindigkeitsgesetz)",
"el": "Ταχύτητα = k[υπόστρωμα] - μονομοριακή (το πυρηνόφιλο δεν εμφανίζεται στον νόμο ταχύτητας)",
"es-419": "Velocidad = k[sustrato] - unimolecular (nucleófilo no en ley de velocidad)",
"es-ES": "Velocidad = k[sustrato] - unimolecular (nucleófilo no en ley de velocidad)",
"es": "Velocidad = k[sustrato] - unimolecular (nucleófilo no en ley de velocidad)",
"fi": "Nopeus = k[substraatti] - unimolekulaarinen (nukleofiili ei in nopeuslaki)",
"fr": "Vitesse = k[substrat] - unimoléculaire (nucléophile ne pas dans loi de vitesse)",
"he": "קצב = k[סובסטרט] - חד-מולקולרי (נוקלאופיל לא ב חוק הקצב)",
"hr": "Brzina = k[supstrat] - unimolecular (nukleofil nije u zakon brzine)",
"hu": "Sebesség = k[szubsztrát] - unimolekuláris (a nukleofil nbancs a sebességi egyenletben)",
"id": "Laju = k[substrat] - unimolekuler (nukleofil tidak ada dalam hukum laju)",
"it": "Velocità = k[substrato] - unimolecolare (nucleofilo non in legge di velocità)",
"ja": "Rate = k[substrate] - 単分子反応(求核剤は速度式に入らない)",
"ko": "속도 = k[기질] - 단분자 반응(친핵체는 속도식에 없음)",
"lv": "Atrums = k[substrats] - unimolecular (nukleofils nav iekš atruma likums)",
"nb": "Hastighet = k[substrat] - unimolekylær (nukleofil ikke in hastighetslov)",
"nl": "Snelheid = k[substraat] - unimoleculair (nucleofiel niet in snelheidswet)",
"pl": "Szybkosc = k[substrat] - unimolecular (nukleofil nie w prawo szybkosci)",
"pt-BR": "Velocidade = k[substrato] - unimolecular (nucleófilo não em lei de velocidade)",
"pt-PT": "Velocidade = k[substrato] - unimolecular (nucleófilo não em lei de velocidade)",
"ro": "Viteză = k[substrat] - unimolecular (nucleofil nu în lege de viteză)",
"ru": "Скорость = k[субстрат] - unimolecular (нуклеофил не в кинетическое уравнение)",
"sk": "Rychlost = k[substrat] - unimolecular (nukleofil nie je v rychlostny zakon)",
"sl": "Hitrost = k[substrat] - unimolecular (nukleofil ni v hitrostni zakon)",
"sv": "Hastighet = k[substrat] - unimolekylär (nukleofil inte in hastighetslag)",
"th": "อัตรา = k[สารตั้งต้น] - หนึ่งโมเลกุล (นิวคลีโอไฟล์ไม่อยู่ในกฎอัตรา)",
"tr": "Hız = k[substrde] - unimoleküler (nükleofil hız denklemiçindede yoktur)",
"uk": "Швидкість = k[субстрат] - unimolecular (нуклеофіл не у кінетичне рівняння)",
"vi": "Tốc độ = k[cơ chất] - đơn phân tử (ái nhân không có trong phương trình tốc độ)",
"zh-Hans": "速率 = k[底物] - 单分子反应(亲核试剂不在速率方程中)",
"zh": "速率 = k[底物] - 单分子反应(亲核试剂不在速率方程中)"
},
{
"en": "Works best with 3° substrates, OK with 2°, fails with 1°",
"ar": "يعمل أفضل مع 3° ركائز, مقبول مع 2°, يفشل مع 1°",
"cs": "Funguje nejlepsi s 3° substraty, OK s 2°, selhava s 1°",
"da": "Virker bedst med 3° substrater, OK med 2°, fejler med 1°",
"de": "Funktioniert am besten mit 3° Substrate, OK mit 2°, versagt bei 1°",
"el": "Λειτουργεί καλύτερα με 3° υποστρώματα, ικανοποιητικά με 2°, αποτυγχάνει με 1°",
"es-419": "Funciona mejor con 3° sustratos, aceptable con 2°, falla con 1°",
"es-ES": "Funciona mejor con 3° sustratos, aceptable con 2°, falla con 1°",
"es": "Funciona mejor con 3° sustratos, aceptable con 2°, falla con 1°",
"fi": "Toimii parhaiten 3° substraatit, OK kanssa 2°, ei toimi 1°",
"fr": "Fonctionne le mieux avec 3° substrats, acceptable avec 2°, échoue avec 1°",
"he": "עובד הכי טוב עם 3° סובסטרטים, סביר עם 2°, נכשל עם 1°",
"hr": "Djeluje najbolji s 3° supstrati, OK s 2°, ne uspijeva s 1°",
"hu": "Legjobban 3° szubsztrátokkal működik, 2° esetén elfogadhnáló, 1° esetén nem...Related Reactions
sn2-bromide-hydroxide, e1-elimination
Is Free
true