Octet / Reactions

SN1 Solvolysis

Included in Reactions.

Substitution

Source Details

Id

sn1-bromide

Name
{
  "en": "SN1 Solvolysis",
  "ar": "SN1 تحلل بالمذيب",
  "cs": "SN1 solvolýza",
  "da": "SN1-solvolyse",
  "de": "SN1 Solvolyse",
  "el": "Σολβολύση SN1",
  "es-419": "Solvólisis SN1",
  "es-ES": "Solvólisis SN1",
  "es": "Solvólisis SN1",
  "fi": "SN1-solvolyysi",
  "fr": "Solvolyse SN1",
  "he": "SN1 סולבוליזה",
  "hr": "SN1 solvoliza",
  "hu": "SN1 szolvolízis",
  "id": "Solvolisis SN1",
  "it": "Solvolisi SN1",
  "ja": "SN1加溶媒分解",
  "ko": "SN1 용매분해",
  "lv": "SN1 solvolīze",
  "nb": "SN1-solvolyse",
  "nl": "SN1-solvolyse",
  "pl": "Solwoliza SN1",
  "pt-BR": "Solvólise SN1",
  "pt-PT": "Solvólise SN1",
  "ro": "Solvoliză SN1",
  "ru": "SN1-сольволиз",
  "sk": "SN1 solvolýza",
  "sl": "SN1 solvoliza",
  "sv": "SN1-solvolys",
  "th": "โซลโวลิซิสแบบ SN1",
  "tr": "SN1 solvolizi",
  "uk": "SN1-сольволіз",
  "vi": "Dung môi phân SN1",
  "zh-Hans": "SN1 溶剂解",
  "zh": "SN1 溶剂解"
}
Type
{
  "en": "Substitution",
  "ar": "استبدال",
  "cs": "Substituce",
  "da": "Substitution",
  "de": "Substitution",
  "el": "Υποκατάσταση",
  "es-419": "Sustitución",
  "es-ES": "Sustitución",
  "es": "Sustitución",
  "fi": "Substituutio",
  "fr": "Substitution",
  "he": "התמרה",
  "hr": "Supstitucija",
  "hu": "Szubsztitúció",
  "id": "Substitusi",
  "it": "Sostituzione",
  "ja": "置換",
  "ko": "치환",
  "lv": "Aizvietošana",
  "nb": "Substitusjon",
  "nl": "Substitutie",
  "pl": "Substytucja",
  "pt-BR": "Substituição",
  "pt-PT": "Substituição",
  "ro": "Substituție",
  "ru": "Замещение",
  "sk": "Substitúcia",
  "sl": "Substitucija",
  "sv": "Substitution",
  "th": "การแทนที่",
  "tr": "Yer değiştirme",
  "uk": "Заміщення",
  "vi": "Thế",
  "zh-Hans": "取代",
  "zh": "取代"
}
Subtype
{
  "en": "SN1",
  "ar": "SN1",
  "cs": "SN1",
  "da": "SN1",
  "de": "SN1",
  "el": "SN1",
  "es-419": "SN1",
  "es-ES": "SN1",
  "es": "SN1",
  "fi": "SN1",
  "fr": "SN1",
  "he": "SN1",
  "hr": "SN1",
  "hu": "SN1",
  "id": "SN1",
  "it": "SN1",
  "ja": "SN1",
  "ko": "SN1",
  "lv": "SN1",
  "nb": "SN1",
  "nl": "SN1",
  "pl": "SN1",
  "pt-BR": "SN1",
  "pt-PT": "SN1",
  "ro": "SN1",
  "ru": "SN1",
  "sk": "SN1",
  "sl": "SN1",
  "sv": "SN1",
  "th": "SN1",
  "tr": "SN1",
  "uk": "SN1",
  "vi": "SN1",
  "zh-Hans": "SN1",
  "zh": "SN1"
}
Starting Material

CC(C)(C)Br

Product

CC(C)(C)O

Reagents

H₂O

Conditions
{
  "en": "Polar protic solvent, heat",
  "ar": "مذيب قطبي بروتوني, تسخين",
  "cs": "Polarni proticke rozpoustedlo, zahrivani",
  "da": "Polært protisk opløsningsmiddel, varme",
  "de": "Polares protisches Lösungsmittel, Hitze",
  "el": "Πολικός πρωτικός διαλύτης, θέρμανση",
  "es-419": "Solvente prótico polar, calor",
  "es-ES": "Solvente prótico polar, calor",
  "es": "Solvente prótico polar, calor",
  "fi": "Poolinen proottinen liuotin, lämpö",
  "fr": "Solvant protique polaire, chaleur",
  "he": "ממס קוטבי פרוטי, חימום",
  "hr": "Polarno protično otapalo, toplina",
  "hu": "Poláris protikus oldószer, hő",
  "id": "Pelarut protik polar, panas",
  "it": "Solvente protico polare, calore",
  "ja": "極性プロトン性溶媒、加熱",
  "ko": "극성 양성자성 용매, 열",
  "lv": "Polars protons skidinatajs, sildisana",
  "nb": "Polart protisk løsemiddel, varme",
  "nl": "Polair protisch oplosmiddel, warmte",
  "pl": "Polarny rozpuszczalnik protyczny, ogrzewanie",
  "pt-BR": "Solvente prótico polar, calor",
  "pt-PT": "Solvente prótico polar, calor",
  "ro": "Solvent protic polar, căldură",
  "ru": "Полярный протонный растворитель, нагрев",
  "sk": "Polarne proticke rozpustadlo, zahrievanie",
  "sl": "Polarno protično topilo, segrevanje",
  "sv": "Polärt protiskt lösningsmedel, värme",
  "th": "ตัวทำละลายมีขั้วแบบ protic, ความร้อน",
  "tr": "Polar protik çözücü, ısı",
  "uk": "Полярний протонний розчинник, нагрівання",
  "vi": "Dung môi phân cực có proton, nhiệt",
  "zh-Hans": "极性质子溶剂,加热",
  "zh": "极性质子溶剂,加热"
}
Solvent
{
  "en": "Water or aqueous ethanol",
  "ar": "الماء أو إيثانول مائي",
  "cs": "Voda nebo vodny ethanol",
  "da": "Vand eller vandig ethanol",
  "de": "Wasser oder wässriges Ethanol",
  "el": "Νερό ή υδατική αιθανόλη",
  "es-419": "Agua o etanol acuoso",
  "es-ES": "Agua o etanol acuoso",
  "es": "Agua o etanol acuoso",
  "fi": "Vesi tai vesipitoinen etanoli",
  "fr": "Eau ou éthanol aqueux",
  "he": "מים או אתנול מימי",
  "hr": "Voda ili vodeni etanol",
  "hu": "Víz vagy vizes etanbancsl",
  "id": "Air atau etanol berair",
  "it": "Acqua o etanolo acquoso",
  "ja": "水または含水エタノール",
  "ko": "물 또는 수성 에탄올",
  "lv": "Udens vai udens etanols",
  "nb": "Vann eller vandig etanol",
  "nl": "Water of waterige ethanol",
  "pl": "Woda lub wodny etanol",
  "pt-BR": "Água ou etanol aquoso",
  "pt-PT": "Água ou etanol aquoso",
  "ro": "Apă sau etanol apos",
  "ru": "Вода или водный этанол",
  "sk": "Voda alebo vodny etanol",
  "sl": "Voda ali vodni etanol",
  "sv": "Vatten eller vattenhaltig etanol",
  "th": "น้ำหรือเอทานอลในน้ำ",
  "tr": "Su veya sulu etayokl",
  "uk": "Вода або водний етанол",
  "vi": "Nước hoặc ethanol nước",
  "zh-Hans": "水或含水乙醇",
  "zh": "水或含水乙醇"
}
Mechanism
[
  {
    "smiles": "CC(C)(C)Br",
    "description": {
      "en": "Tertiary bromide: bulky, SN2 impossible",
      "ar": "ثالثي بروميد: ضخم, SN2 غير ممكن",
      "cs": "Terciarni bromid: objemny, SN2 impossible",
      "da": "Tertiær bromid: bulky, SN2 impossible",
      "de": "Tertiär Bromid: bulky, SN2 impossible",
      "el": "Τριτοταγές βρωμίδιο: ογκώδες, αδύνατη η SN2",
      "es-419": "Terciario bromuro: voluminoso, SN2 imposible",
      "es-ES": "Terciario bromuro: voluminoso, SN2 imposible",
      "es": "Terciario bromuro: voluminoso, SN2 imposible",
      "fi": "Tertiäärinen bromidi: bulky, SN2 impossible",
      "fr": "Tertiaire bromure: encombré, SN2 impossible",
      "he": "שלישוני ברומיד: גדול, SN2 בלתי אפשרי",
      "hr": "Tercijarni bromid: voluminozan, SN2 impossible",
      "hu": "Tercier bromid: térigényes, az SN2 lehetetlen",
      "id": "Bromida tersier: ruah, SN2 tidak mungkin",
      "it": "Terziario bromuro: ingombrante, SN2 impossibile",
      "ja": "第三級ブロミド: かさ高く、SN2は不可能",
      "ko": "3차 브로마이드: 부피가 커서 SN2가 불가능함",
      "lv": "Terciarais bromids: lielapjoma, SN2 impossible",
      "nb": "Tertiær bromid: bulky, SN2 impossible",
      "nl": "Tertiair bromide: bulky, SN2 impossible",
      "pl": "Trzeciorzędowy bromek: przestrzenny, SN2 impossible",
      "pt-BR": "Terciário brometo: volumoso, SN2 impossível",
      "pt-PT": "Terciário brometo: volumoso, SN2 impossível",
      "ro": "Terțiar bromură: voluminos, SN2 imposibil",
      "ru": "Третичный бромид: объемный, SN2 impossible",
      "sk": "Terciarny bromid: objemny, SN2 impossible",
      "sl": "Terciarni bromid: prostorninski, SN2 impossible",
      "sv": "Tertiär bromid: bulky, SN2 impossible",
      "th": "เทอร์เชียรีโบรไมด์: เทอะทะ ทำให้ SN2 เป็นไปไม่ได้",
      "tr": "Tersiyer bromür: hacimli, SN2 imkansız",
      "uk": "Третинний бромід: обʼємний, SN2 impossible",
      "vi": "Bromua bậc ba: cồng kềnh, không thể xảy ra SN2",
      "zh-Hans": "叔溴代物:位阻大,SN2 不可行",
      "zh": "叔溴代物:位阻大,SN2 不可行"
    }
  },
  {
    "smiles": "CC(C)(C)Br",
    "description": {
      "en": "Rate-determining step: C-Br bond breaks, Br⁻ leaves",
      "ar": "الخطوة المحددة للسرعة: C-Br رابطة تنكسر, Br⁻ يغادر",
      "cs": "Urcujici rychlost krok: C-Br vazba se stepi, Br⁻ odchazi",
      "da": "Hastighedsbestemmende trin: C-Br binding brydes, Br⁻ forlader",
      "de": "Geschwindigkeitsbestimmender Schritt: C-Br Bindung bricht, Br⁻ geht ab",
      "el": "Βήμα που καθορίζει την ταχύτητα: ο δεσμός C-Br σπάει, Br⁻ αποχωρεί",
      "es-419": "Paso determinante de la velocidad: C-Br enlace se rompe, Br⁻ sale",
      "es-ES": "Paso determinante de la velocidad: C-Br enlace se rompe, Br⁻ sale",
      "es": "Paso determinante de la velocidad: C-Br enlace se rompe, Br⁻ sale",
      "fi": "Nopeutta määräävä vaihe: C-Br sidos katkeaa, Br⁻ lähtee",
      "fr": "Étape limitante: C-Br liaison se rompt, Br⁻ part",
      "he": "השלב קובע הקצב: C-Br קשר נשבר, Br⁻ עוזב",
      "hr": "Koji određuje brzinu korak: C-Br veza puca, Br⁻ odlazi",
      "hu": "Sebességmeghnálározó lépés: a C-Br kötés felszakad, Br⁻ kilép",
      "id": "Langkah penentu laju: ikatan C-Br putus, Br⁻ pergi",
      "it": "Stadio determinante la velocità: C-Br legame si rompe, Br⁻ esce",
      "ja": "律速段階: C-Br結合が切れ、Br⁻が脱離する",
      "ko": "속도 결정 단계: C-Br 결합이 끊어지고 Br⁻가 떠남",
      "lv": "Atrumu noteicosais solis: C-Br saite partrukst, Br⁻ aiziet",
      "nb": "Hastighetsbestemmende trinn: C-Br binding brytes, Br⁻ forlater",
      "nl": "Snelheidsbepalende stap: C-Br binding breekt, Br⁻ vertrekt",
      "pl": "Limitujacy szybkosc krok: C-Br wiazanie peka, Br⁻ odchodzi",
      "pt-BR": "Etapa determinante da velocidade: C-Br ligação se rompe, Br⁻ sai",
      "pt-PT": "Etapa determinante da velocidade: C-Br ligação se rompe, Br⁻ sai",
      "ro": "Etapă determinantă de viteză: C-Br legătură se rupe, Br⁻ pleacă",
      "ru": "Лимитирующая скорость стадия: C-Br связь разрывается, Br⁻ уходит",
      "sk": "Urcujuci rychlo...
Stereochemistry
{
  "en": "Loss of stereocontrol (planar carbocation attacked from either face → racemization if chiral center)",
  "ar": "فقدان من التحكم الفراغي (مستوٍ كربوكاتيون يُهاجَم من أي وجه → تكوّن راسيمي إذا كيرالي مركز)",
  "cs": "Ztrata z stereocontrol (planarni karbokation attacked z either face → racemizace if chiralni center)",
  "da": "Tab af stereokontrol (planar carbokation attacked fra begge sider → racemisering if kiralt center)",
  "de": "Verlust der Stereokontrolle (planar Carbokation attacked aus beiden Seiten → Racemisierung if chirales Zentrum)",
  "el": "Απώλεια στερεοελέγχου (το επίπεδο καρβοκατιόν προσβάλλεται από οποιαδήποτε πλευρά → ρακεμοποίηση αν υπάρχει χειρόκεντρο)",
  "es-419": "Pérdida de estereocontrol (plano carbocatión atacado desde cualquiera cara → racemization si centro quiral)",
  "es-ES": "Pérdida de estereocontrol (plano carbocatión atacado desde cualquiera cara → racemization si centro quiral)",
  "es": "Pérdida de estereocontrol (plano carbocatión atacado desde cualquiera cara → racemization si centro quiral)",
  "fi": "Stereokontrollin menetys (planar karbokationi attacked lähtien kummaltakin puolelta → rasemisoituminen if kiraalinen keskus)",
  "fr": "Perte de stéréocontrôle (plan carbocation attaqué à partir de l'une ou l'autre face → racemization si centre chiral)",
  "he": "אובדן של שליטה סטריאוכימית (מישורי קרבוקציון נתקף מ כל אחד פנים → רצמיזציה אם כיראלי מרכז)",
  "hr": "Gubitak od stereocontrol (planaran karbokation attacked iz either face → racemizacija if kiralan center)",
  "hu": "Sztereokontroll elvesztése (a sík karboknálion bármelyik oldalról támadhnáló → királis centrum esetén racemizáció)",
  "id": "Hilangnya stereokontrol (karbokation planar diserang dari salah satu sisi → rasemisasi jika pusat kiral)",
  "it": "Perdita di stereocontrollo (planare carbocatione attaccato da uno dei due faccia → racemization se centro chiralee)",
  "ja": "立体制御の喪失(平面状カルボカチオンがどちらの面からも攻撃される → キラル中心ではラセミ化)",
  "ko": "입체 제어 상실(평면 탄소양이온이 양쪽 면에서 공격받아 키랄 중심이면 라세미화)",
  "lv": "Zudums nav stereocontrol (planars karbokations attacked nav either face → racemizacija if hirals center)",
  "nb": "Tap av stereokontroll (planar karbokation attacked fra begge sider → racemisering if kiralt senter)",
  "nl": "Verlies van stereocontrole (planar carbokation attacked uit beide zijden → racemisatie if chiraal centrum)",
  "pl": "Utrata z stereocontrol (planarny karbokation attacked z either face → racemizacja if chiralny center)",
  "pt-BR": "Perda de estereocontrole (planar carbocátion atacado de qualquer face → racemization se centro quiral)",
  "pt-PT": "Perda de estereocontrole (planar carbocátion atacado de qualquer face → racemization se centro quiral)",
  "ro": "Pierderea stereocontrolului (planar carbocation atacat din oricare față → racemization dacă centru chiral)",
  "ru": "Потеря из stereocontrol (плоский карбокатион attacked из either face → рацемизация if хиральный center)",
  "sk": "Strata z stereocontrol (planarny karbokation attacked z either face → racemizacia if chiralny center)",
  "sl": "Izguba od stereocontrol (planaren karbokation attacked iz either face → racemizacija if kiralen center)",
  "sv": "Förlust av stereokontroll (planar karbokatjon attacked från båda sidor → racemisering if kiralt centrum)",
  "th": "สูญเสียการควบคุมสเตอริโอ (คาร์โบแคตไอออนแบนราบถูกโจมตีได้จากทั้งสองด้าน → เกิดราซีไมเซชันหากเป็นศูนย์ไครัล)",
  "tr": "Stereoküzerindetrol kaybı (düzlemsel karbokdeyüzerinde her iki yüzden saldırıya uğrar → kiral merkez varsa rolarakemleşme)",
  "uk": "Втрата з stereocontrol (плоский карбокатіон attacked з either face → рацемізація if хіральний center)",
  "vi": "Mất kiểm soát lập thể (carbocation phẳng bị tấn công từ cả hai mặt → racemic hóa nếu là tâm bất đối)",
  "zh-Hans": "失去立体控制(平面碳正离子可从任一面被进攻 → 若为手性中心则外消旋化)",
  "zh": "失去立体控制(平面碳正离子可从任一面被进攻 → 若为手性中心则外消旋化)"
}
Tips
[
  {
    "en": "Rate = k[substrate] - unimolecular (nucleophile not in rate law)",
    "ar": "السرعة = k[ركيزة] - أحادي الجزيء (نيوكليوفيل ليس في قانون السرعة)",
    "cs": "Rychlost = k[substrat] - unimolecular (nukleofil neni v rychlostni zakon)",
    "da": "Hastighed = k[substrat] - unimolekylær (nukleofil ikke in hastighedslov)",
    "de": "Geschwindigkeit = k[Substrat] - unimolekular (Nukleophil nicht in Geschwindigkeitsgesetz)",
    "el": "Ταχύτητα = k[υπόστρωμα] - μονομοριακή (το πυρηνόφιλο δεν εμφανίζεται στον νόμο ταχύτητας)",
    "es-419": "Velocidad = k[sustrato] - unimolecular (nucleófilo no en ley de velocidad)",
    "es-ES": "Velocidad = k[sustrato] - unimolecular (nucleófilo no en ley de velocidad)",
    "es": "Velocidad = k[sustrato] - unimolecular (nucleófilo no en ley de velocidad)",
    "fi": "Nopeus = k[substraatti] - unimolekulaarinen (nukleofiili ei in nopeuslaki)",
    "fr": "Vitesse = k[substrat] - unimoléculaire (nucléophile ne pas dans loi de vitesse)",
    "he": "קצב = k[סובסטרט] - חד-מולקולרי (נוקלאופיל לא ב חוק הקצב)",
    "hr": "Brzina = k[supstrat] - unimolecular (nukleofil nije u zakon brzine)",
    "hu": "Sebesség = k[szubsztrát] - unimolekuláris (a nukleofil nbancs a sebességi egyenletben)",
    "id": "Laju = k[substrat] - unimolekuler (nukleofil tidak ada dalam hukum laju)",
    "it": "Velocità = k[substrato] - unimolecolare (nucleofilo non in legge di velocità)",
    "ja": "Rate = k[substrate] - 単分子反応(求核剤は速度式に入らない)",
    "ko": "속도 = k[기질] - 단분자 반응(친핵체는 속도식에 없음)",
    "lv": "Atrums = k[substrats] - unimolecular (nukleofils nav iekš atruma likums)",
    "nb": "Hastighet = k[substrat] - unimolekylær (nukleofil ikke in hastighetslov)",
    "nl": "Snelheid = k[substraat] - unimoleculair (nucleofiel niet in snelheidswet)",
    "pl": "Szybkosc = k[substrat] - unimolecular (nukleofil nie w prawo szybkosci)",
    "pt-BR": "Velocidade = k[substrato] - unimolecular (nucleófilo não em lei de velocidade)",
    "pt-PT": "Velocidade = k[substrato] - unimolecular (nucleófilo não em lei de velocidade)",
    "ro": "Viteză = k[substrat] - unimolecular (nucleofil nu în lege de viteză)",
    "ru": "Скорость = k[субстрат] - unimolecular (нуклеофил не в кинетическое уравнение)",
    "sk": "Rychlost = k[substrat] - unimolecular (nukleofil nie je v rychlostny zakon)",
    "sl": "Hitrost = k[substrat] - unimolecular (nukleofil ni v hitrostni zakon)",
    "sv": "Hastighet = k[substrat] - unimolekylär (nukleofil inte in hastighetslag)",
    "th": "อัตรา = k[สารตั้งต้น] - หนึ่งโมเลกุล (นิวคลีโอไฟล์ไม่อยู่ในกฎอัตรา)",
    "tr": "Hız = k[substrde] - unimoleküler (nükleofil hız denklemiçindede yoktur)",
    "uk": "Швидкість = k[субстрат] - unimolecular (нуклеофіл не у кінетичне рівняння)",
    "vi": "Tốc độ = k[cơ chất] - đơn phân tử (ái nhân không có trong phương trình tốc độ)",
    "zh-Hans": "速率 = k[底物] - 单分子反应(亲核试剂不在速率方程中)",
    "zh": "速率 = k[底物] - 单分子反应(亲核试剂不在速率方程中)"
  },
  {
    "en": "Works best with 3° substrates, OK with 2°, fails with 1°",
    "ar": "يعمل أفضل مع 3° ركائز, مقبول مع 2°, يفشل مع 1°",
    "cs": "Funguje nejlepsi s 3° substraty, OK s 2°, selhava s 1°",
    "da": "Virker bedst med 3° substrater, OK med 2°, fejler med 1°",
    "de": "Funktioniert am besten mit 3° Substrate, OK mit 2°, versagt bei 1°",
    "el": "Λειτουργεί καλύτερα με 3° υποστρώματα, ικανοποιητικά με 2°, αποτυγχάνει με 1°",
    "es-419": "Funciona mejor con 3° sustratos, aceptable con 2°, falla con 1°",
    "es-ES": "Funciona mejor con 3° sustratos, aceptable con 2°, falla con 1°",
    "es": "Funciona mejor con 3° sustratos, aceptable con 2°, falla con 1°",
    "fi": "Toimii parhaiten 3° substraatit, OK kanssa 2°, ei toimi 1°",
    "fr": "Fonctionne le mieux avec 3° substrats, acceptable avec 2°, échoue avec 1°",
    "he": "עובד הכי טוב עם 3° סובסטרטים, סביר עם 2°, נכשל עם 1°",
    "hr": "Djeluje najbolji s 3° supstrati, OK s 2°, ne uspijeva s 1°",
    "hu": "Legjobban 3° szubsztrátokkal működik, 2° esetén elfogadhnáló, 1° esetén nem...
Related Reactions

sn2-bromide-hydroxide, e1-elimination

Is Free

true