Octet / Reactions

SN2 with Tosylate Leaving Group

Included in Reactions.

Substitution

Source Details

Id

sn2-tosylate

Name
{
  "en": "SN2 with Tosylate Leaving Group",
  "ar": "SN2 مع توسيلات مجموعة مغادرة",
  "cs": "SN2 s Tosylat Leaving Skupina",
  "da": "SN2 med Tosylate Leaving Gruppe",
  "de": "SN2 mit Tosylate Abgangsgruppe",
  "el": "SN2 με Τοσυλικό Αποχωρούσα Ομάδα",
  "es-419": "SN2 con grupo saliente tosilato",
  "es-ES": "SN2 con grupo saliente tosilato",
  "es": "SN2 con grupo saliente tosilato",
  "fi": "SN2 kanssa Tosylate Leaving Ryhmä",
  "fr": "SN2 avec groupe partant tosylate",
  "he": "SN2 עם טוסילאט קבוצה עוזבת",
  "hr": "SN2 s Tozilat Leaving Skupina",
  "hu": "SN2 vele Tozilát Kilépő csopvagyt",
  "id": "SN2 dengan Gugus Pergi Tosilat",
  "it": "SN2 con gruppo uscente tosilato",
  "ja": "トシラート脱離基によるSN2",
  "ko": "토실레이트 이탈기와의 SN2",
  "lv": "SN2 ar Tozilats Leaving Grupa",
  "nb": "SN2 med Tosylate Leaving Gruppe",
  "nl": "SN2 met Tosylate vertrekkende groep",
  "pl": "SN2 z Tosylan Leaving Grupa",
  "pt-BR": "SN2 com grupo de saída tosilato",
  "pt-PT": "SN2 com grupo de saída tosilato",
  "ro": "SN2 cu grupă plecătoare tosilat",
  "ru": "SN2 с Тозилат Leaving Группа",
  "sk": "SN2 s Tosylat Leaving Skupina",
  "sl": "SN2 z Tozilat Leaving Skupina",
  "sv": "SN2 med Tosylate Leaving Grupp",
  "th": "SN2 กับกลุ่มออกโทซิเลต",
  "tr": "SN2 ile Tosilde Ayrılan Grup",
  "uk": "SN2 з Тозилат Leaving Група",
  "vi": "SN2 với nhóm rời tosylate",
  "zh-Hans": "SN2 与甲苯磺酸酯离去基团",
  "zh": "SN2 与甲苯磺酸酯离去基团"
}
Type
{
  "en": "Substitution",
  "ar": "استبدال",
  "cs": "Substituce",
  "da": "Substitution",
  "de": "Substitution",
  "el": "Υποκατάσταση",
  "es-419": "Sustitución",
  "es-ES": "Sustitución",
  "es": "Sustitución",
  "fi": "Substituutio",
  "fr": "Substitution",
  "he": "התמרה",
  "hr": "Supstitucija",
  "hu": "Szubsztitúció",
  "id": "Substitusi",
  "it": "Sostituzione",
  "ja": "置換",
  "ko": "치환",
  "lv": "Aizvietošana",
  "nb": "Substitusjon",
  "nl": "Substitutie",
  "pl": "Substytucja",
  "pt-BR": "Substituição",
  "pt-PT": "Substituição",
  "ro": "Substituție",
  "ru": "Замещение",
  "sk": "Substitúcia",
  "sl": "Substitucija",
  "sv": "Substitution",
  "th": "การแทนที่",
  "tr": "Yer değiştirme",
  "uk": "Заміщення",
  "vi": "Thế",
  "zh-Hans": "取代",
  "zh": "取代"
}
Subtype
{
  "en": "SN2",
  "ar": "SN2",
  "cs": "SN2",
  "da": "SN2",
  "de": "SN2",
  "el": "SN2",
  "es-419": "SN2",
  "es-ES": "SN2",
  "es": "SN2",
  "fi": "SN2",
  "fr": "SN2",
  "he": "SN2",
  "hr": "SN2",
  "hu": "SN2",
  "id": "SN2",
  "it": "SN2",
  "ja": "SN2",
  "ko": "SN2",
  "lv": "SN2",
  "nb": "SN2",
  "nl": "SN2",
  "pl": "SN2",
  "pt-BR": "SN2",
  "pt-PT": "SN2",
  "ro": "SN2",
  "ru": "SN2",
  "sk": "SN2",
  "sl": "SN2",
  "sv": "SN2",
  "th": "SN2",
  "tr": "SN2",
  "uk": "SN2",
  "vi": "SN2",
  "zh-Hans": "SN2",
  "zh": "SN2"
}
Starting Material

CCOS(=O)(=O)c1ccc(C)cc1

Product

CCN=[N+]=[N-]

Reagents

NaN₃

Conditions
{
  "en": "Polar aprotic solvent",
  "ar": "مذيب قطبي غير بروتوني",
  "cs": "Polarni aproticke rozpoustedlo",
  "da": "Polært aprotisk opløsningsmiddel",
  "de": "Polares aprotisches Lösungsmittel",
  "el": "Πολικός απρωτικός διαλύτης",
  "es-419": "Solvente aprótico polar",
  "es-ES": "Solvente aprótico polar",
  "es": "Solvente aprótico polar",
  "fi": "Poolinen aproottinen liuotin",
  "fr": "Solvant aprotique polaire",
  "he": "ממס קוטבי אפרוטי",
  "hr": "Polarno aprotično otapalo",
  "hu": "Poláris aprotikus oldószer",
  "id": "Pelarut aprotik polar",
  "it": "Solvente aprotico polare",
  "ja": "極性非プロトン性溶媒",
  "ko": "극성 비양성자성 용매",
  "lv": "Polars aprotonisks skidinatajs",
  "nb": "Polart aprotisk løsemiddel",
  "nl": "Polair aprotisch oplosmiddel",
  "pl": "Polarny rozpuszczalnik aprotyczny",
  "pt-BR": "Solvente aprótico polar",
  "pt-PT": "Solvente aprótico polar",
  "ro": "Solvent aprotic polar",
  "ru": "Полярный апротонный растворитель",
  "sk": "Polarne aproticke rozpustadlo",
  "sl": "Polarno aprotično topilo",
  "sv": "Polärt aprotiskt lösningsmedel",
  "th": "ตัวทำละลายมีขั้วแบบ aprotic",
  "tr": "Polar aprotik çözücü",
  "uk": "Полярний апротонний розчинник",
  "vi": "Dung môi phân cực phi proton",
  "zh-Hans": "极性非质子溶剂",
  "zh": "极性非质子溶剂"
}
Mechanism
[
  {
    "smiles": "CCOS(=O)(=O)c1ccc(C)cc1",
    "description": {
      "en": "Ethyl tosylate: OTs is excellent leaving group",
      "ar": "إيثيل توسيلات: OTs مجموعة مغادرة ممتازة",
      "cs": "Ethyl tosylat: OTs je excellent odstupujici skupina",
      "da": "Ethyl tosylate: OTs er fremragende leaving group",
      "de": "Ethyl tosylate: OTs ist ausgezeichnete Abgangsgruppe",
      "el": "Αιθυλικό τοσυλικό: το OTs είναι εξαιρετική αποχωρούσα ομάδα",
      "es-419": "Etil tosilato: OTs es excelente grupo saliente",
      "es-ES": "Etil tosilato: OTs es excelente grupo saliente",
      "es": "Etil tosilato: OTs es excelente grupo saliente",
      "fi": "Ethyl tosylate: OTs on erinomainen lähtevä ryhmä",
      "fr": "Éthyle tosylate: OTs est excellent groupe partant",
      "he": "אתיל טוסילאט: OTs הוא קבוצה עוזבת מצוינת",
      "hr": "Ethyl tozilat: OTs je excellent odlazna skupina",
      "hu": "Etil-tozilát: az OTs kiváló kilépő csopvagyt",
      "id": "Etil tosilat: OTs adalah gugus pergi yang sangat baik",
      "it": "Etile tosilato: OTs è eccellente gruppo uscente",
      "ja": "エチルトシラート: OTsは非常に優れた脱離基",
      "ko": "에틸 토실레이트: OTs는 매우 좋은 이탈기임",
      "lv": "Ethyl tozilats: OTs ir excellent aizejosa grupa",
      "nb": "Ethyl tosylate: OTs er utmerket utgående gruppe",
      "nl": "Ethyl tosylate: OTs is uitstekende vertrekkende groep",
      "pl": "Ethyl tosylan: OTs jest excellent grupa odchodzaca",
      "pt-BR": "Etil tosilato: OTs é excelente grupo de saída",
      "pt-PT": "Etil tosilato: OTs é excelente grupo abandonante",
      "ro": "Etil tosilat: OTs este excelent grupă plecătoare",
      "ru": "Ethyl тозилат: OTs является excellent уходящая группа",
      "sk": "Ethyl tosylat: OTs je excellent odchadzajuca skupina",
      "sl": "Ethyl tozilat: OTs je excellent odhodna skupina",
      "sv": "Ethyl tosylate: OTs är utmärkt lämnande grupp",
      "th": "เอทิลโทซิเลต: OTs เป็นกลุ่มออกที่ดีเยี่ยม",
      "tr": "Etil tosilde: OTs mükemmel bir ayrılan gruptur",
      "uk": "Ethyl тозилат: OTs є excellent відхідна група",
      "vi": "Etyl tosylate: OTs là nhóm rời rất tốt",
      "zh-Hans": "乙基甲苯磺酸酯:OTs 是优秀的离去基团",
      "zh": "乙基甲苯磺酸酯:OTs 是优秀的离去基团"
    }
  },
  {
    "smiles": "CCN=[N+]=[N-]",
    "description": {
      "en": "Azide attacks from backside, tosylate leaves",
      "ar": "أزيد يهاجم من الجهة الخلفية, توسيلات يغادر",
      "cs": "Azid utoci z zadni strany, tosylat odchazi",
      "da": "Azide angriber fra bagsiden, tosylate forlader",
      "de": "Azide greift an von der Rückseite, tosylate geht ab",
      "el": "Αζίδιο επιτίθεται από την πίσω πλευρά, τοσυλικό αποχωρεί",
      "es-419": "Azida ataca desde cara posterior, tosilato sale",
      "es-ES": "Azida ataca desde cara posterior, tosilato sale",
      "es": "Azida ataca desde cara posterior, tosilato sale",
      "fi": "Azide hyökkää takapuolelta, tosylate lähtee",
      "fr": "Azoture attaque à partir de côté arrière, tosylate part",
      "he": "אזיד תוקף מ הצד האחורי, טוסילאט עוזב",
      "hr": "Azid napada iz stražnje strane, tozilat odlazi",
      "hu": "Azid hátoldalról támad, tozilát kilép",
      "id": "Azida menyerang dari sisi belakang, tosilat pergi",
      "it": "Azide attacca da lato posteriore, tosilato esce",
      "ja": "アジドが背面から攻撃し、トシラートが脱離する",
      "ko": "아자이드가 뒤쪽에서 공격하고 토실레이트가 떠남",
      "lv": "Azids uzbruk nav aizmugures puses, tozilats aiziet",
      "nb": "Azide angriper fra baksiden, tosylate forlater",
      "nl": "Azide valt aan vanaf de achterzijde, tosylate vertrekt",
      "pl": "Azydek atakuje z strony przeciwnej, tosylan odchodzi",
      "pt-BR": "Azida ataca de face posterior, tosilato sai",
      "pt-PT": "Azida ataca de face posterior, tosilato sai",
      "ro": "Azidă atacă din partea posterioară, tosilat pleacă",
      "ru": "Азид атакует из тыльной стороны, тозилат уходит",
      "sk": "Azid utoci z zadnej strany, tosylat odchadza",
      "sl": "Azid napade iz zadnje strani, tozilat odide",
      "sv": "Azide...
Tips
[
  {
    "en": "Tosylates made from alcohols: ROH + TsCl → ROTs",
    "ar": "التوسيلات مصنوع من كحولات: ROH + TsCl → ROTs",
    "cs": "Tosylates made z alkoholy: ROH + TsCl → ROTs",
    "da": "Tosylates lavet fra alkoholer: ROH + TsCl → ROTs",
    "de": "Tosylates aus Alkoholen hergestellt: ROH + TsCl → ROTs",
    "el": "Τα τοσυλικά παρασκευάζονται από αλκοόλες: ROH + TsCl → ROTs",
    "es-419": "Los tosilatos preparado a partir de alcoholes: ROH + TsCl → ROTs",
    "es-ES": "Los tosilatos preparado a partir de alcoholes: ROH + TsCl → ROTs",
    "es": "Los tosilatos preparado a partir de alcoholes: ROH + TsCl → ROTs",
    "fi": "Tosylates valmistettu alkoholeista: ROH + TsCl → ROTs",
    "fr": "Les tosylates préparé à partir de alcools: ROH + TsCl → ROTs",
    "he": "טוסילטים מוכן מ אלכוהולים: ROH + TsCl → ROTs",
    "hr": "Tosylates made iz alkoholi: ROH + TsCl → ROTs",
    "hu": "A tozilátok alkoholokból készülnek: ROH + TsCl → ROTs",
    "id": "Tosilat dibuat dari alkohol: ROH + TsCl → ROTs",
    "it": "I tosilati preparato da alcoli: ROH + TsCl → ROTs",
    "ja": "トシラートはアルコールから作る: ROH + TsCl → ROTs",
    "ko": "토실레이트는 알코올에서 만듦: ROH + TsCl → ROTs",
    "lv": "Tosylates made nav spirti: ROH + TsCl → ROTs",
    "nb": "Tosylates laget fra alkoholer: ROH + TsCl → ROTs",
    "nl": "Tosylates gemaakt uit alcoholen: ROH + TsCl → ROTs",
    "pl": "Tosylates made z alkohole: ROH + TsCl → ROTs",
    "pt-BR": "Os tosilatos preparado a partir de álcoois: ROH + TsCl → ROTs",
    "pt-PT": "Os tosilatos preparado a partir de álcoois: ROH + TsCl → ROTs",
    "ro": "Tosilații preparat din alcooli: ROH + TsCl → ROTs",
    "ru": "Tosylates made из спирты: ROH + TsCl → ROTs",
    "sk": "Tosylates made z alkoholy: ROH + TsCl → ROTs",
    "sl": "Tosylates made iz alkoholi: ROH + TsCl → ROTs",
    "sv": "Tosylates gjorda från alkoholer: ROH + TsCl → ROTs",
    "th": "โทซิเลตเตรียมจากแอลกอฮอล์: ROH + TsCl → ROTs",
    "tr": "Tosildelar alkollerden hazırlanır: ROH + TsCl → ROTs",
    "uk": "Tosylates made з спирти: ROH + TsCl → ROTs",
    "vi": "Tosylate được tạo từ ancol: ROH + TsCl → ROTs",
    "zh-Hans": "甲苯磺酸酯由醇制备:ROH + TsCl → ROTs",
    "zh": "甲苯磺酸酯由醇制备:ROH + TsCl → ROTs"
  },
  {
    "en": "Converts poor leaving group (OH) to great one (OTs)",
    "ar": "يحوّل مجموعة مغادرة رديئة (OH) إلى مجموعة ممتازة (OTs)",
    "cs": "Prevadi spatny odstupujici skupina (OH) na vyborny jeden (OTs)",
    "da": "Omdanner dårlig leaving group (OH) til god (OTs)",
    "de": "Wandelt schlechte Abgangsgruppe (OH) zu gute (OTs)",
    "el": "Μετατρέπει την κακή αποχωρούσα ομάδα (OH) σε πολύ καλή (OTs)",
    "es-419": "Convierte malo grupo saliente (OH) a excelente uno (OTs)",
    "es-ES": "Convierte malo grupo saliente (OH) a excelente uno (OTs)",
    "es": "Convierte malo grupo saliente (OH) a excelente uno (OTs)",
    "fi": "Muuntaa huono lähtevä ryhmä (OH) kohti hyväksi (OTs)",
    "fr": "Convertit mauvais groupe partant (OH) en excellent un (OTs)",
    "he": "ממיר קבוצה עוזבת גרועה (OH) ל מצוינת (OTs)",
    "hr": "Pretvara los odlazna skupina (OH) u odlican jedan (OTs)",
    "hu": "A rossz kilépő csopvagytot (OH) kiválóvá alakítja (OTs)",
    "id": "Mengubah gugus pergi buruk (OH) menjadi sangat baik (OTs)",
    "it": "Converte scarso gruppo uscente (OH) a ottimo uno (OTs)",
    "ja": "悪い脱離基(OH)を優れた脱離基(OTs)に変換する",
    "ko": "나쁜 이탈기(OH)를 좋은 이탈기(OTs)로 바꿈",
    "lv": "Parvers slikts aizejosa grupa (OH) uz lielisks viens (OTs)",
    "nb": "Omdanner dårlig utgående gruppe (OH) til god (OTs)",
    "nl": "Zet slechte vertrekkende groep (OH) tot goede (OTs)",
    "pl": "Przeksztalca slaby grupa odchodzaca (OH) do doskonaly jeden (OTs)",
    "pt-BR": "Converte ruim grupo de saída (OH) a ótimo um (OTs)",
    "pt-PT": "Converte ruim grupo abandonante (OH) a ótimo um (OTs)",
    "ro": "Convertește slab grupă plecătoare (OH) la excelent unul (OTs)",
    "ru": "Превращает плохой уходящая группа (OH) в отличный один (OTs)",
    "sk": "Premiena slaby odchadzajuca skupina (OH...
Related Reactions

sn2-bromide-hydroxide, sn2-azide

Is Free

true