Octet / Reactions

SN2 with Cyanide

Included in Reactions.

Substitution

Source Details

Id

sn2-iodide-cyanide

Name
{
  "en": "SN2 with Cyanide",
  "ar": "SN2 مع سيانيد",
  "cs": "SN2 s Kyanid",
  "da": "SN2 med cyanid",
  "de": "SN2 mit Cyanid",
  "el": "SN2 με Κυανίδιο",
  "es-419": "SN2 con cianuro",
  "es-ES": "SN2 con cianuro",
  "es": "SN2 con cianuro",
  "fi": "SN2 kanssa syanidi",
  "fr": "SN2 avec cyanure",
  "he": "SN2 עם ציאניד",
  "hr": "SN2 s Cijanid",
  "hu": "SN2 vele Cianid",
  "id": "SN2 dengan Sianida",
  "it": "SN2 con cianuro",
  "ja": "シアン化物によるSN2",
  "ko": "사이안화물과의 SN2",
  "lv": "SN2 ar Cianids",
  "nb": "SN2 med cyanid",
  "nl": "SN2 met cyanide",
  "pl": "SN2 z Cyjanek",
  "pt-BR": "SN2 com cianeto",
  "pt-PT": "SN2 com cianeto",
  "ro": "SN2 cu cianură",
  "ru": "SN2 с Цианид",
  "sk": "SN2 s Kyanid",
  "sl": "SN2 z Cianid",
  "sv": "SN2 med cyanid",
  "th": "SN2 กับไซยาไนด์",
  "tr": "SN2 ile Siyanür",
  "uk": "SN2 з Ціанід",
  "vi": "SN2 với xyanua",
  "zh-Hans": "SN2 与氰根反应",
  "zh": "SN2 与氰根反应"
}
Type
{
  "en": "Substitution",
  "ar": "استبدال",
  "cs": "Substituce",
  "da": "Substitution",
  "de": "Substitution",
  "el": "Υποκατάσταση",
  "es-419": "Sustitución",
  "es-ES": "Sustitución",
  "es": "Sustitución",
  "fi": "Substituutio",
  "fr": "Substitution",
  "he": "התמרה",
  "hr": "Supstitucija",
  "hu": "Szubsztitúció",
  "id": "Substitusi",
  "it": "Sostituzione",
  "ja": "置換",
  "ko": "치환",
  "lv": "Aizvietošana",
  "nb": "Substitusjon",
  "nl": "Substitutie",
  "pl": "Substytucja",
  "pt-BR": "Substituição",
  "pt-PT": "Substituição",
  "ro": "Substituție",
  "ru": "Замещение",
  "sk": "Substitúcia",
  "sl": "Substitucija",
  "sv": "Substitution",
  "th": "การแทนที่",
  "tr": "Yer değiştirme",
  "uk": "Заміщення",
  "vi": "Thế",
  "zh-Hans": "取代",
  "zh": "取代"
}
Subtype
{
  "en": "SN2",
  "ar": "SN2",
  "cs": "SN2",
  "da": "SN2",
  "de": "SN2",
  "el": "SN2",
  "es-419": "SN2",
  "es-ES": "SN2",
  "es": "SN2",
  "fi": "SN2",
  "fr": "SN2",
  "he": "SN2",
  "hr": "SN2",
  "hu": "SN2",
  "id": "SN2",
  "it": "SN2",
  "ja": "SN2",
  "ko": "SN2",
  "lv": "SN2",
  "nb": "SN2",
  "nl": "SN2",
  "pl": "SN2",
  "pt-BR": "SN2",
  "pt-PT": "SN2",
  "ro": "SN2",
  "ru": "SN2",
  "sk": "SN2",
  "sl": "SN2",
  "sv": "SN2",
  "th": "SN2",
  "tr": "SN2",
  "uk": "SN2",
  "vi": "SN2",
  "zh-Hans": "SN2",
  "zh": "SN2"
}
Starting Material

CCI

Product

CC#N

Reagents

NaCN, KCN

Conditions
{
  "en": "Polar aprotic solvent",
  "ar": "مذيب قطبي غير بروتوني",
  "cs": "Polarni aproticke rozpoustedlo",
  "da": "Polært aprotisk opløsningsmiddel",
  "de": "Polares aprotisches Lösungsmittel",
  "el": "Πολικός απρωτικός διαλύτης",
  "es-419": "Solvente aprótico polar",
  "es-ES": "Solvente aprótico polar",
  "es": "Solvente aprótico polar",
  "fi": "Poolinen aproottinen liuotin",
  "fr": "Solvant aprotique polaire",
  "he": "ממס קוטבי אפרוטי",
  "hr": "Polarno aprotično otapalo",
  "hu": "Poláris aprotikus oldószer",
  "id": "Pelarut aprotik polar",
  "it": "Solvente aprotico polare",
  "ja": "極性非プロトン性溶媒",
  "ko": "극성 비양성자성 용매",
  "lv": "Polars aprotonisks skidinatajs",
  "nb": "Polart aprotisk løsemiddel",
  "nl": "Polair aprotisch oplosmiddel",
  "pl": "Polarny rozpuszczalnik aprotyczny",
  "pt-BR": "Solvente aprótico polar",
  "pt-PT": "Solvente aprótico polar",
  "ro": "Solvent aprotic polar",
  "ru": "Полярный апротонный растворитель",
  "sk": "Polarne aproticke rozpustadlo",
  "sl": "Polarno aprotično topilo",
  "sv": "Polärt aprotiskt lösningsmedel",
  "th": "ตัวทำละลายมีขั้วแบบ aprotic",
  "tr": "Polar aprotik çözücü",
  "uk": "Полярний апротонний розчинник",
  "vi": "Dung môi phân cực phi proton",
  "zh-Hans": "极性非质子溶剂",
  "zh": "极性非质子溶剂"
}
Solvent
{
  "en": "DMSO or DMF",
  "ar": "DMSO أو DMF",
  "cs": "DMSO nebo DMF",
  "da": "DMSO eller DMF",
  "de": "DMSO oder DMF",
  "el": "DMSO ή DMF",
  "es-419": "DMSO o DMF",
  "es-ES": "DMSO o DMF",
  "es": "DMSO o DMF",
  "fi": "DMSO tai DMF",
  "fr": "DMSO ou DMF",
  "he": "DMSO או DMF",
  "hr": "DMSO ili DMF",
  "hu": "DMSO vagy DMF",
  "id": "DMSO atau DMF",
  "it": "DMSO o DMF",
  "ja": "DMSOまたはDMF",
  "ko": "DMSO 또는 DMF",
  "lv": "DMSO vai DMF",
  "nb": "DMSO eller DMF",
  "nl": "DMSO of DMF",
  "pl": "DMSO lub DMF",
  "pt-BR": "DMSO ou DMF",
  "pt-PT": "DMSO ou DMF",
  "ro": "DMSO sau DMF",
  "ru": "DMSO или DMF",
  "sk": "DMSO alebo DMF",
  "sl": "DMSO ali DMF",
  "sv": "DMSO eller DMF",
  "th": "DMSO หรือ DMF",
  "tr": "DMSO veya DMF",
  "uk": "DMSO або DMF",
  "vi": "DMSO hoặc DMF",
  "zh-Hans": "DMSO 或 DMF",
  "zh": "DMSO 或 DMF"
}
Mechanism
[
  {
    "smiles": "CCI",
    "description": {
      "en": "Iodoethane: I is excellent leaving group",
      "ar": "يودوإيثان: I مجموعة مغادرة ممتازة",
      "cs": "Jodethan: I je excellent odstupujici skupina",
      "da": "iodethan: I er fremragende leaving group",
      "de": "Iodethan: I ist ausgezeichnete Abgangsgruppe",
      "el": "Ιωδοαιθάνιο: το I είναι εξαιρετική αποχωρούσα ομάδα",
      "es-419": "Yodoetano: I es excelente grupo saliente",
      "es-ES": "Yodoetano: I es excelente grupo saliente",
      "es": "Yodoetano: I es excelente grupo saliente",
      "fi": "jodietaani: I on erinomainen lähtevä ryhmä",
      "fr": "Iodoéthane: I est excellent groupe partant",
      "he": "יודואתאן: I הוא קבוצה עוזבת מצוינת",
      "hr": "Jodoetan: I je excellent odlazna skupina",
      "hu": "Jódetán: az I kiváló kilépő csopvagyt",
      "id": "Iodoetana: I adalah gugus pergi yang sangat baik",
      "it": "Iodoetano: I è eccellente gruppo uscente",
      "ja": "ヨードエタン: Iは非常に優れた脱離基",
      "ko": "아이오도에테인: I는 매우 좋은 이탈기임",
      "lv": "Jodetans: I ir excellent aizejosa grupa",
      "nb": "jodetan: I er utmerket utgående gruppe",
      "nl": "joodethaan: I is uitstekende vertrekkende groep",
      "pl": "Jodoetan: I jest excellent grupa odchodzaca",
      "pt-BR": "Iodoetano: I é excelente grupo de saída",
      "pt-PT": "Iodoetano: I é excelente grupo abandonante",
      "ro": "Iodoetan: I este excelent grupă plecătoare",
      "ru": "Иодэтан: I является excellent уходящая группа",
      "sk": "Jodetan: I je excellent odchadzajuca skupina",
      "sl": "Jodoetan: I je excellent odhodna skupina",
      "sv": "jodetan: I är utmärkt lämnande grupp",
      "th": "ไอโอโดอีเทน: I เป็นกลุ่มออกที่ดีเยี่ยม",
      "tr": "İyodoetan: I mükemmel bir ayrılan gruptur",
      "uk": "Йодетан: I є excellent відхідна група",
      "vi": "Iodoethane: I là nhóm rời rất tốt",
      "zh-Hans": "碘乙烷:I 是很好的离去基团",
      "zh": "碘乙烷:I 是很好的离去基团"
    }
  },
  {
    "smiles": "CCI",
    "description": {
      "en": "Cyanide (strong nucleophile) attacks from backside",
      "ar": "سيانيد (قوي نيوكليوفيل) يهاجم من الجهة الخلفية",
      "cs": "Kyanid (silny nukleofil) utoci z zadni strany",
      "da": "cyanid (stærk nukleofil) angriber fra bagsiden",
      "de": "Cyanid (stark Nukleophil) greift an von der Rückseite",
      "el": "Το κυανίδιο (ισχυρό πυρηνόφιλο) επιτίθεται από την πίσω πλευρά",
      "es-419": "Cianuro (nucleófilo fuerte) ataca desde cara posterior",
      "es-ES": "Cianuro (nucleófilo fuerte) ataca desde cara posterior",
      "es": "Cianuro (nucleófilo fuerte) ataca desde cara posterior",
      "fi": "syanidi (vahva nukleofiili) hyökkää takapuolelta",
      "fr": "Cyanure (nucléophile fort) attaque à partir de côté arrière",
      "he": "ציאניד (חזק נוקלאופיל) תוקף מ הצד האחורי",
      "hr": "Cijanid (jako nukleofil) napada iz stražnje strane",
      "hu": "A cianid (erős nukleofil) hátoldalról támad",
      "id": "Sianida (nukleofil kuat) menyerang dari sisi belakang",
      "it": "Cianuro (nucleofilo forte) attacca da lato posteriore",
      "ja": "シアン化物(強い求核剤)が背面から攻撃する",
      "ko": "사이안화물(강한 친핵체)이 뒤쪽에서 공격함",
      "lv": "Cianids (stiprs nukleofils) uzbruk nav aizmugures puses",
      "nb": "cyanid (sterk nukleofil) angriper fra baksiden",
      "nl": "cyanide (sterk nucleofiel) valt aan vanaf de achterzijde",
      "pl": "Cyjanek (silny nukleofil) atakuje z strony przeciwnej",
      "pt-BR": "Cianeto (nucleófilo forte) ataca de face posterior",
      "pt-PT": "Cianeto (nucleófilo forte) ataca de face posterior",
      "ro": "Cianură (nucleofil puternic) atacă din partea posterioară",
      "ru": "Цианид (сильный нуклеофил) атакует из тыльной стороны",
      "sk": "Kyanid (silne nukleofil) utoci z zadnej strany",
      "sl": "Cianid (mocno nukleofil) napade iz zadnje strani",
      "sv": "cyanid (stark nukleofil) attackerar från baksidan",
      "th": "ไซยาไนด์ (นิวคลีโอไฟล์แรง) โจมตีจากด้านหลัง",
      "tr": "Siyanür (güçlü nükleofi...
Stereochemistry
{
  "en": "Inversion of configuration",
  "ar": "انقلاب من تشكيل",
  "cs": "Inverze z konfigurace",
  "da": "Inversion of konfiguration",
  "de": "Inversion of Konfiguration",
  "el": "Αναστροφή της διαμόρφωση",
  "es-419": "Inversión de configuración",
  "es-ES": "Inversión de configuración",
  "es": "Inversión de configuración",
  "fi": "Inversion of konfiguraatio",
  "fr": "Inversion de configuration",
  "he": "היפוך של קונפיגורציה",
  "hr": "Inverzija od konfiguracija",
  "hu": "Banverzió of konfiguráció",
  "id": "Inversi konfigurasi",
  "it": "Inversione di configurazione",
  "ja": "配置の反転",
  "ko": "배치 반전",
  "lv": "Inversija nav konfiguracija",
  "nb": "Inversion of konfigurasjon",
  "nl": "Inversion of configuratie",
  "pl": "Inwersja z konfiguracja",
  "pt-BR": "Inversão de configuração",
  "pt-PT": "Inversão de configuração",
  "ro": "Inversie de configurație",
  "ru": "Инверсия из конфигурация",
  "sk": "Inverzia z konfiguracia",
  "sl": "Inverzija od konfiguracija",
  "sv": "Inversion of konfiguration",
  "th": "การกลับด้านของคอนฟิกูเรชัน",
  "tr": "İnversiyüzerinde küzerindefigürolarakyüzerinde",
  "uk": "Інверсія з конфігурація",
  "vi": "Nghịch đảo cấu hình",
  "zh-Hans": "构型反转",
  "zh": "构型反转"
}
Tips
[
  {
    "en": "Cyanide is a great nucleophile for adding one carbon",
    "ar": "سيانيد هو  ممتاز نيوكليوفيل لـ إضافة كربون واحد",
    "cs": "Kyanid je a vyborny nukleofil pro adding jeden uhlik",
    "da": "cyanid er a god nukleofil for tilføjelse af ét kulstof",
    "de": "Cyanid ist a gutes Nukleophil for Einführung eines Kohlenstoffatoms",
    "el": "Το κυανίδιο είναι πολύ καλό πυρηνόφιλο για προσθήκη ενός άνθρακα",
    "es-419": "El cianuro es un excelente nucleófilo para añadir uno carbono",
    "es-ES": "El cianuro es un excelente nucleófilo para añadir uno carbono",
    "es": "El cianuro es un excelente nucleófilo para añadir uno carbono",
    "fi": "syanidi on a hyvä nukleofiili for yhden hiilen lisääminen",
    "fr": "Le cyanure est un excellent nucléophile pour ajouter un carbone",
    "he": "ציאניד הוא  מצוין נוקלאופיל עבור הוספת פחמן אחד",
    "hr": "Cijanid je a odlican nukleofil za adding jedan ugljik",
    "hu": "A cianid kiváló nukleofil egy szén hozzáadásához",
    "id": "Sianida adalah nukleofil sangat baik untuk menambah satu karbon",
    "it": "Cianuro è a ottimo nucleofilo per aggiungere uno carbonio",
    "ja": "シアン化物は炭素を1つ増やすのに優れた求核剤",
    "ko": "사이안화물은 탄소 하나를 추가하는 데 매우 좋은 친핵체임",
    "lv": "Cianids ir a lielisks nukleofils prieks adding viens ogleklis",
    "nb": "cyanid er a god nukleofil for tillegg av ett karbon",
    "nl": "cyanide is a goede nucleofiel for toevoegen van één koolstof",
    "pl": "Cyjanek jest a doskonaly nukleofil dla adding jeden wegiel",
    "pt-BR": "Cianeto é a ótimo nucleófilo para adicionar um carbono",
    "pt-PT": "Cianeto é a ótimo nucleófilo para adicionar um carbono",
    "ro": "Cianura este un nucleofil excelent nucleofil pentru adăugarea unul carbon",
    "ru": "Цианид является a отличный нуклеофил для adding один углерод",
    "sk": "Kyanid je a vyborny nukleofil pre adding jeden uhlik",
    "sl": "Cianid je a odlicen nukleofil za adding en ogljik",
    "sv": "cyanid är a bra nukleofil for tillägg av ett kol",
    "th": "ไซยาไนด์เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีมากสำหรับเพิ่มคาร์บอนหนึ่งอะตอม",
    "tr": "Siyanür bir karbüzerinde eklemek içiçinde çok iyi bir nükleofildir",
    "uk": "Ціанід є a відмінний нуклеофіл для adding один вуглець",
    "vi": "Xyanua là ái nhân rất tốt để thêm một carbon",
    "zh-Hans": "氰根是用于增加一个碳的优秀亲核试剂",
    "zh": "氰根是用于增加一个碳的优秀亲核试剂"
  },
  {
    "en": "Product nitrile can be hydrolyzed to carboxylic acid or reduced to amine",
    "ar": "الناتج نتريل يمكن أن يكون محلْمه إلى حمض كربوكسيلي أو مختزل إلى أمين",
    "cs": "Produkt nitril muze byt hydrolyzed na karboxylova kyselina nebo redukuje se na amin",
    "da": "Produkt nitril kan hydrolyseres til carboxylsyre eller reduceret til amin",
    "de": "Produkt Nitril kann zu Carbonsäure hydrolysiert werden oder reduziert zu Amin",
    "el": "Προϊόν νιτρίλιο μπορεί να υδρολυθεί σε καρβοξυλικό οξύ ή να αναχθεί σε αμίνη",
    "es-419": "Producto nitrilo puede ser hidrolizado a ácido carboxílico o reducido a amina",
    "es-ES": "Producto nitrilo puede ser hidrolizado a ácido carboxílico o reducido a amina",
    "es": "Producto nitrilo puede ser hidrolizado a ácido carboxílico o reducido a amina",
    "fi": "Tuote nitriili voidaan hydrolysoida karboksyylihapoksi tai pelkistynyt kohti amiini",
    "fr": "Produit nitrile peut être hydrolysé en acide carboxylique ou réduit en amine",
    "he": "תוצר ניטריל ניתן להיות עובר הידרוליזה ל חומצה קרבוקסילית או מחוזר ל אמין",
    "hr": "Produkt nitril moze se hydrolyzed u karboksilna kiselina ili reducira se u amin",
    "hu": "Termék nitril hidrolizálhnáló karbonsavvá vagy redukálhnáló ambanná",
    "id": "Produk nitril dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau direduksi menjadi amina",
    "it": "Prodotto nitrile può essere idrolizzato a acido carbossilico o ridotto a ammina",
    "ja": "生成したニトリルは加水分解でカルボン酸に、または還元でアミンに変換できる",
    "ko": "생성된 나이트릴은 가수분해하여 카복실산으로, 또는 환원하여 아민으로 만들 수 있음",
    "lv": "Produkts nitrils var bet hydrolyzed uz karbonskabe vai reducets uz...
Related Reactions

sn2-bromide-hydroxide

Is Free

true