Octet / Reactions
SN2 with Hydroxide
Included in Reactions.
Substitution
Source Details
Id
sn2-bromide-hydroxide
Name
{
"en": "SN2 with Hydroxide",
"ar": "SN2 مع هيدروكسيد",
"cs": "SN2 s Hydroxid",
"da": "SN2 med hydroxid",
"de": "SN2 mit Hydroxid",
"el": "SN2 με Υδροξείδιο",
"es-419": "SN2 con hidróxido",
"es-ES": "SN2 con hidróxido",
"es": "SN2 con hidróxido",
"fi": "SN2 kanssa hydroksidi",
"fr": "SN2 avec hydroxyde",
"he": "SN2 עם הידרוקסיד",
"hr": "SN2 s Hidroksid",
"hu": "SN2 vele Hidroxid",
"id": "SN2 dengan Hidroksida",
"it": "SN2 con idrossido",
"ja": "水酸化物によるSN2",
"ko": "수산화물과의 SN2",
"lv": "SN2 ar Hidroksids",
"nb": "SN2 med hydroksid",
"nl": "SN2 met hydroxide",
"pl": "SN2 z Wodorotlenek",
"pt-BR": "SN2 com hidróxido",
"pt-PT": "SN2 com hidróxido",
"ro": "SN2 cu hidroxid",
"ru": "SN2 с Гидроксид",
"sk": "SN2 s Hydroxid",
"sl": "SN2 z Hidroksid",
"sv": "SN2 med hydroxid",
"th": "SN2 กับไฮดรอกไซด์",
"tr": "SN2 ile Hidroksit",
"uk": "SN2 з Гідроксид",
"vi": "SN2 với hydroxide",
"zh-Hans": "SN2 与氢氧根反应",
"zh": "SN2 与氢氧根反应"
}Type
{
"en": "Substitution",
"ar": "استبدال",
"cs": "Substituce",
"da": "Substitution",
"de": "Substitution",
"el": "Υποκατάσταση",
"es-419": "Sustitución",
"es-ES": "Sustitución",
"es": "Sustitución",
"fi": "Substituutio",
"fr": "Substitution",
"he": "התמרה",
"hr": "Supstitucija",
"hu": "Szubsztitúció",
"id": "Substitusi",
"it": "Sostituzione",
"ja": "置換",
"ko": "치환",
"lv": "Aizvietošana",
"nb": "Substitusjon",
"nl": "Substitutie",
"pl": "Substytucja",
"pt-BR": "Substituição",
"pt-PT": "Substituição",
"ro": "Substituție",
"ru": "Замещение",
"sk": "Substitúcia",
"sl": "Substitucija",
"sv": "Substitution",
"th": "การแทนที่",
"tr": "Yer değiştirme",
"uk": "Заміщення",
"vi": "Thế",
"zh-Hans": "取代",
"zh": "取代"
}Subtype
{
"en": "SN2",
"ar": "SN2",
"cs": "SN2",
"da": "SN2",
"de": "SN2",
"el": "SN2",
"es-419": "SN2",
"es-ES": "SN2",
"es": "SN2",
"fi": "SN2",
"fr": "SN2",
"he": "SN2",
"hr": "SN2",
"hu": "SN2",
"id": "SN2",
"it": "SN2",
"ja": "SN2",
"ko": "SN2",
"lv": "SN2",
"nb": "SN2",
"nl": "SN2",
"pl": "SN2",
"pt-BR": "SN2",
"pt-PT": "SN2",
"ro": "SN2",
"ru": "SN2",
"sk": "SN2",
"sl": "SN2",
"sv": "SN2",
"th": "SN2",
"tr": "SN2",
"uk": "SN2",
"vi": "SN2",
"zh-Hans": "SN2",
"zh": "SN2"
}Starting Material
CCBr
Product
CCO
Reagents
NaOH, KOH
Conditions
{
"en": "Polar aprotic solvent",
"ar": "مذيب قطبي غير بروتوني",
"cs": "Polarni aproticke rozpoustedlo",
"da": "Polært aprotisk opløsningsmiddel",
"de": "Polares aprotisches Lösungsmittel",
"el": "Πολικός απρωτικός διαλύτης",
"es-419": "Solvente aprótico polar",
"es-ES": "Solvente aprótico polar",
"es": "Solvente aprótico polar",
"fi": "Poolinen aproottinen liuotin",
"fr": "Solvant aprotique polaire",
"he": "ממס קוטבי אפרוטי",
"hr": "Polarno aprotično otapalo",
"hu": "Poláris aprotikus oldószer",
"id": "Pelarut aprotik polar",
"it": "Solvente aprotico polare",
"ja": "極性非プロトン性溶媒",
"ko": "극성 비양성자성 용매",
"lv": "Polars aprotonisks skidinatajs",
"nb": "Polart aprotisk løsemiddel",
"nl": "Polair aprotisch oplosmiddel",
"pl": "Polarny rozpuszczalnik aprotyczny",
"pt-BR": "Solvente aprótico polar",
"pt-PT": "Solvente aprótico polar",
"ro": "Solvent aprotic polar",
"ru": "Полярный апротонный растворитель",
"sk": "Polarne aproticke rozpustadlo",
"sl": "Polarno aprotično topilo",
"sv": "Polärt aprotiskt lösningsmedel",
"th": "ตัวทำละลายมีขั้วแบบ aprotic",
"tr": "Polar aprotik çözücü",
"uk": "Полярний апротонний розчинник",
"vi": "Dung môi phân cực phi proton",
"zh-Hans": "极性非质子溶剂",
"zh": "极性非质子溶剂"
}Solvent
{
"en": "DMSO, DMF, or acetone",
"ar": "DMSO, DMF, أو أسيتون",
"cs": "DMSO, DMF, nebo aceton",
"da": "DMSO, DMF, eller acetone",
"de": "DMSO, DMF oder Aceton",
"el": "DMSO, DMF, ή acetένα",
"es-419": "DMSO, DMF o acetona",
"es-ES": "DMSO, DMF o acetona",
"es": "DMSO, DMF o acetona",
"fi": "DMSO, DMF tai asetoni",
"fr": "DMSO, DMF ou acétone",
"he": "DMSO, DMF, או אצטון",
"hr": "DMSO, DMF, ili aceton",
"hu": "DMSO, DMF vagy aceton",
"id": "DMSO, DMF, atau aseton",
"it": "DMSO, DMF o acetone",
"ja": "DMSO、DMF、またはアセトン",
"ko": "DMSO, DMF 또는 아세톤",
"lv": "DMSO, DMF, vai acetons",
"nb": "DMSO, DMF, eller acetone",
"nl": "DMSO, DMF of aceton",
"pl": "DMSO, DMF, lub aceton",
"pt-BR": "DMSO, DMF ou acetona",
"pt-PT": "DMSO, DMF ou acetona",
"ro": "DMSO, DMF sau acetonă",
"ru": "DMSO, DMF, или ацетон",
"sk": "DMSO, DMF, alebo aceton",
"sl": "DMSO, DMF, ali aceton",
"sv": "DMSO, DMF, eller acetone",
"th": "DMSO, DMF หรืออะซีโตน",
"tr": "DMSO, DMF, veya acetbir",
"uk": "DMSO, DMF, або ацетон",
"vi": "DMSO, DMF hoặc acetone",
"zh-Hans": "DMSO、DMF 或丙酮",
"zh": "DMSO、DMF 或丙酮"
}Mechanism
[
{
"smiles": "CCBr",
"description": {
"en": "Bromoethane: C-Br bond is polarized, carbon is electrophilic",
"ar": "بروموإيثان: C-Br رابطة هو مستقطب, كربون هو إلكتروفيلي",
"cs": "Bromethan: C-Br vazba je polarizovana, uhlik je elektrofilni",
"da": "bromethan: C-Br binding er polariseret, kulstof er elektrofil",
"de": "Bromethan: C-Br Bindung ist polarisiert, Kohlenstoff ist elektrophil",
"el": "Βρωμοαιθάνιο: ο δεσμός C-Br είναι πολωμένος, ο άνθρακας είναι ηλεκτρονιόφιλος",
"es-419": "Bromoetano: C-Br enlace es polarizado, carbono es electrofílico",
"es-ES": "Bromoetano: C-Br enlace es polarizado, carbono es electrofílico",
"es": "Bromoetano: C-Br enlace es polarizado, carbono es electrofílico",
"fi": "bromietaani: C-Br sidos on polarisoitunut, hiili on elektrofiilinen",
"fr": "Bromoéthane: C-Br liaison est polarisée, carbone est électrophile",
"he": "ברומואתאן: C-Br קשר הוא מקוטב, פחמן הוא אלקטרופילי",
"hr": "Bromoetan: C-Br veza je polarizirana, ugljik je elektrofilno",
"hu": "Brómetán: a C-Br kötés polarizált, a szén elektrofil",
"id": "Bromoetana: ikatan C-Br terpolarisasi, karbon bersifat elektrofilik",
"it": "Bromoetano: C-Br legame è polarizzato, carbonio è elettrofilo",
"ja": "ブロモエタン: C-Br結合が分極しており、炭素は求電子的",
"ko": "브로모에테인: C-Br 결합이 분극되어 탄소가 친전자성을 띰",
"lv": "Brometans: C-Br saite ir polarizeta, ogleklis ir elektrofils",
"nb": "brometan: C-Br binding er polarisert, karbon er elektrofil",
"nl": "broomethaan: C-Br binding is gepolariseerd, koolstof is elektrofiel",
"pl": "Bromoetan: C-Br wiazanie jest spolaryzowane, wegiel jest elektrofilowy",
"pt-BR": "Bromoetano: C-Br ligação é polarizado, carbono é eletrofílico",
"pt-PT": "Bromoetano: C-Br ligação é polarizado, carbono é eletrofílico",
"ro": "Bromoetan: C-Br legătură este polarizată, carbon este electrofil",
"ru": "Бромэтан: C-Br связь поляризована, углерод является электрофильный",
"sk": "Brometan: C-Br vazba je polarizovana, uhlik je elektrofilny",
"sl": "Bromoetan: C-Br vez je polarizirana, ogljik je elektrofilno",
"sv": "brometan: C-Br bindning är polariserad, kol är elektrofil",
"th": "โบรโมอีเทน: พันธะ C-Br มีขั้ว คาร์บอนเป็นอิเล็กโทรไฟล์",
"tr": "Bromoegöree: C-Br bağı polarize olmuştur, karbüzerinde elektrofiliktir",
"uk": "Брометан: C-Br звʼязок поляризований, вуглець є електрофільний",
"vi": "Bromoethane: liên kết C-Br bị phân cực, carbon có tính ái điện tử",
"zh-Hans": "溴乙烷:C-Br 键极化,碳具有亲电性",
"zh": "溴乙烷:C-Br 键极化,碳具有亲电性"
}
},
{
"smiles": "CCBr",
"description": {
"en": "Hydroxide ion approaches from the backside (180° from leaving group)",
"ar": "هيدروكسيد أيون يقترب من الـ الجهة الخلفية (180° من مجموعة مغادرة)",
"cs": "Hydroxid ion priblizuje se z zadni strany (180° z odstupujici skupina)",
"da": "hydroxid ion nærmer sig fra bagsiden (180° fra leaving group)",
"de": "Hydroxid ion nähert sich von der Rückseite (180° aus Abgangsgruppe)",
"el": "Το ιόν υδροξειδίου προσεγγίζει από την πίσω πλευρά (180° από αποχωρούσα ομάδα)",
"es-419": "Hidróxido ion se aproxima desde la cara posterior (180° desde grupo saliente)",
"es-ES": "Hidróxido ion se aproxima desde la cara posterior (180° desde grupo saliente)",
"es": "Hidróxido ion se aproxima desde la cara posterior (180° desde grupo saliente)",
"fi": "hydroksidi ion lähestyy takapuolelta (180° lähtien lähtevä ryhmä)",
"fr": "Hydroxyde ion s'approche depuis le côté arrière (180° à partir de groupe partant)",
"he": "הידרוקסיד יון מתקרב מ ה הצד האחורי (180° מ קבוצה עוזבת)",
"hr": "Hidroksid ion prilazi iz stražnje strane (180° iz odlazna skupina)",
"hu": "A hidroxidion hátoldalról közelít (180° ebből kilépő csopvagyt)",
"id": "Ion hidroksida mendekat dari sisi belakang (180° dari gugus pergi)",
"it...Stereochemistry
{
"en": "Inversion of configuration (Walden inversion)",
"ar": "انقلاب من تشكيل (والدن انقلاب)",
"cs": "Inverze z konfigurace (Walden inverze)",
"da": "Inversion of konfiguration (Walden inversion)",
"de": "Inversion of Konfiguration (Walden Inversion)",
"el": "Αναστροφή της διαμόρφωση (Walden αναστροφή)",
"es-419": "Inversión de configuración (inversión de Walden)",
"es-ES": "Inversión de configuración (inversión de Walden)",
"es": "Inversión de configuración (inversión de Walden)",
"fi": "Inversion of konfiguraatio (Walden inversio)",
"fr": "Inversion de configuration (inversion de Walden)",
"he": "היפוך של קונפיגורציה (ולדן היפוך)",
"hr": "Inverzija od konfiguracija (Walden inverzija)",
"hu": "Banverzió of konfiguráció (Walden banverzió)",
"id": "Inversi konfigurasi (inversi Walden)",
"it": "Inversione di configurazione (inversione di Walden)",
"ja": "配置の反転(Walden反転)",
"ko": "배치 반전(월든 반전)",
"lv": "Inversija nav konfiguracija (Walden inversija)",
"nb": "Inversion of konfigurasjon (Walden inversjon)",
"nl": "Inversion of configuratie (Walden inversie)",
"pl": "Inwersja z konfiguracja (Walden inwersja)",
"pt-BR": "Inversão de configuração (inversão de Walden)",
"pt-PT": "Inversão de configuração (inversão de Walden)",
"ro": "Inversie de configurație (inversie Walden)",
"ru": "Инверсия из конфигурация (Walden инверсия)",
"sk": "Inverzia z konfiguracia (Walden inverzia)",
"sl": "Inverzija od konfiguracija (Walden inverzija)",
"sv": "Inversion of konfiguration (Walden inversion)",
"th": "การกลับด้านของคอนฟิกูเรชัน (การกลับด้านแบบ Walden)",
"tr": "İnversiyüzerinde küzerindefigürolarakyüzerinde (Walden içindeversiyüzerinde)",
"uk": "Інверсія з конфігурація (Walden інверсія)",
"vi": "Nghịch đảo cấu hình (nghịch đảo Walden)",
"zh-Hans": "构型反转(Walden 反转)",
"zh": "构型反转(Walden 反转)"
}Regiochemistry
{
"en": "N/A - single site of attack",
"ar": "N/A - موضع واحد من هجوم",
"cs": "N/A - jedine misto utoku",
"da": "N/A - ét angrebssted",
"de": "N/A - einzelne Angriffsstelle",
"el": "N/A - sσεgle site της επίθεση",
"es-419": "N/D - sitio único de ataque",
"es-ES": "N/D - sitio único de ataque",
"es": "N/D - sitio único de ataque",
"fi": "N/A - yksi hyökkäyskohta",
"fr": "S. O. - un seul site d'attaque",
"he": "N/A - אתר יחיד של תקיפה",
"hr": "N/A - jedno mjesto napada",
"hu": "N/A - sbangle site of támadás",
"id": "Tidak berlaku - satu lokasi serangan",
"it": "N/D - singolo sito di attacco",
"ja": "N/A - 攻撃部位は1か所",
"ko": "해당 없음 - 공격 부위가 하나뿐임",
"lv": "N/A - viena uzbrukuma vieta",
"nb": "N/A - ett angrepssted",
"nl": "N/A - één aanvalslocatie",
"pl": "N/A - jedno miejsce ataku",
"pt-BR": "N/A - único sítio de ataque",
"pt-PT": "N/D - único local de ataque",
"ro": "N/A - un singur situs de atac",
"ru": "Н/П - единственный центр атаки",
"sk": "N/A - jedine miesto utoku",
"sl": "N/A - eno mesto napada",
"sv": "N/A - en angreppsplats",
"th": "N/A - มีตำแหน่งโจมตีเพียงตำแหน่งเดียว",
"tr": "N/A - siçindegle site saldırı",
"uk": "Н/З - єдиний центр атаки",
"vi": "N/A - chỉ có một vị trí tấn công",
"zh-Hans": "N/A - 单一进攻位点",
"zh": "N/A - 单一进攻位点"
}Tips
[
{
"en": "Rate = k[substrate][nucleophile] - bimolecular",
"ar": "السرعة = k[ركيزة][نيوكليوفيل] - ثنائي الجزيء",
"cs": "Rychlost = k[substrat][nukleofil] - bimolekularni",
"da": "Hastighed = k[substrat][nukleofil] - bimolekylær",
"de": "Geschwindigkeit = k[Substrat][Nukleophil] - bimolekular",
"el": "Ταχύτητα = k[υπόστρωμα][πυρηνόφιλο] - διμοριακή",
"es-419": "Velocidad = k[sustrato][nucleófilo] - bimolecular",
"es-ES": "Velocidad = k[sustrato][nucleófilo] - bimolecular",
"es": "Velocidad = k[sustrato][nucleófilo] - bimolecular",
"fi": "Nopeus = k[substraatti][nukleofiili] - bimolekulaarinen",
"fr": "Vitesse = k[substrat][nucléophile] - bimoléculaire",
"he": "קצב = k[סובסטרט][נוקלאופיל] - דו-מולקולרי",
"hr": "Brzina = k[supstrat][nukleofil] - bimolekularno",
"hu": "Sebesség = k[szubsztrát][nukleofil] - bimolekuláris",
"id": "Laju = k[substrat][nukleofil] - bimolekuler",
"it": "Velocità = k[substrato][nucleofilo] - bimolecolare",
"ja": "Rate = k[substrate][nucleophile] - 二分子反応",
"ko": "속도 = k[기질][친핵체] - 이분자 반응",
"lv": "Atrums = k[substrats][nukleofils] - bimolekulars",
"nb": "Hastighet = k[substrat][nukleofil] - bimolekylær",
"nl": "Snelheid = k[substraat][nucleofiel] - bimoleculair",
"pl": "Szybkosc = k[substrat][nukleofil] - dwuczasteczkowy",
"pt-BR": "Velocidade = k[substrato][nucleófilo] - bimolecular",
"pt-PT": "Velocidade = k[substrato][nucleófilo] - bimolecular",
"ro": "Viteză = k[substrat][nucleofil] - bimolecular",
"ru": "Скорость = k[субстрат][нуклеофил] - бимолекулярно",
"sk": "Rychlost = k[substrat][nukleofil] - bimolekularne",
"sl": "Hitrost = k[substrat][nukleofil] - bimolekularno",
"sv": "Hastighet = k[substrat][nukleofil] - bimolekylär",
"th": "อัตรา = k[สารตั้งต้น][นิวคลีโอไฟล์] - สองโมเลกุล",
"tr": "Hız = k[substrde][nükleofil] - bimoleküler",
"uk": "Швидкість = k[субстрат][нуклеофіл] - бімолекулярно",
"vi": "Tốc độ = k[cơ chất][ái nhân] - lưỡng phân tử",
"zh-Hans": "速率 = k[底物][亲核试剂] - 双分子反应",
"zh": "速率 = k[底物][亲核试剂] - 双分子反应"
},
{
"en": "Works best with 1° substrates, OK with 2°, fails with 3°",
"ar": "يعمل أفضل مع 1° ركائز, مقبول مع 2°, يفشل مع 3°",
"cs": "Funguje nejlepsi s 1° substraty, OK s 2°, selhava s 3°",
"da": "Virker bedst med 1° substrater, OK med 2°, fejler med 3°",
"de": "Funktioniert am besten mit 1° Substrate, OK mit 2°, versagt bei 3°",
"el": "Λειτουργεί καλύτερα με 1° υποστρώματα, ικανοποιητικά με 2°, αποτυγχάνει με 3°",
"es-419": "Funciona mejor con 1° sustratos, aceptable con 2°, falla con 3°",
"es-ES": "Funciona mejor con 1° sustratos, aceptable con 2°, falla con 3°",
"es": "Funciona mejor con 1° sustratos, aceptable con 2°, falla con 3°",
"fi": "Toimii parhaiten 1° substraatit, OK kanssa 2°, ei toimi 3°",
"fr": "Fonctionne le mieux avec 1° substrats, acceptable avec 2°, échoue avec 3°",
"he": "עובד הכי טוב עם 1° סובסטרטים, סביר עם 2°, נכשל עם 3°",
"hr": "Djeluje najbolji s 1° supstrati, OK s 2°, ne uspijeva s 3°",
"hu": "Legjobban 1° szubsztrátokkal működik, 2° esetén elfogadhnáló, 3° esetén nem működik",
"id": "Paling baik dengan substrat 1°, masih cocok dengan 2°, gagal dengan 3°",
"it": "Funziona meglio con 1° substrati, accettabile con 2°, fallisce con 3°",
"ja": "1°基質で最もよく進行し、2°でも可、3°ではほぼ進行しない",
"ko": "1° 기질에서 가장 잘 일어나고, 2°는 가능하며, 3°에서는 실패함",
"lv": "Darbojas labakais ar 1° substrati, OK ar 2°, neizdodas ar 3°",
"nb": "Virker best med 1° substrater, OK med 2°, mislykkes med 3°",
"nl": "Werkt het best met 1° substraten, OK met 2°, faalt bij 3°",
"pl": "Dziala najlepszy z 1° substraty, OK z 2°, nie zachodzi z 3°",
"pt-BR": "Funciona melhor com 1° substratos, aceitável com 2°, falha com 3°",
"pt-PT": "Funciona melhor com 1° substratos, aceitável com 2°, falha com 3°",
"ro": "Funcționează cel mai bine cu 1° substraturi, acceptabil cu 2°, eșuează...Related Reactions
sn1-bromide, e2-elimination
Is Free
true