Octet / Reactions

SN2 with Hydroxide

Included in Reactions.

Substitution

Source Details

Id

sn2-bromide-hydroxide

Name
{
  "en": "SN2 with Hydroxide",
  "ar": "SN2 مع هيدروكسيد",
  "cs": "SN2 s Hydroxid",
  "da": "SN2 med hydroxid",
  "de": "SN2 mit Hydroxid",
  "el": "SN2 με Υδροξείδιο",
  "es-419": "SN2 con hidróxido",
  "es-ES": "SN2 con hidróxido",
  "es": "SN2 con hidróxido",
  "fi": "SN2 kanssa hydroksidi",
  "fr": "SN2 avec hydroxyde",
  "he": "SN2 עם הידרוקסיד",
  "hr": "SN2 s Hidroksid",
  "hu": "SN2 vele Hidroxid",
  "id": "SN2 dengan Hidroksida",
  "it": "SN2 con idrossido",
  "ja": "水酸化物によるSN2",
  "ko": "수산화물과의 SN2",
  "lv": "SN2 ar Hidroksids",
  "nb": "SN2 med hydroksid",
  "nl": "SN2 met hydroxide",
  "pl": "SN2 z Wodorotlenek",
  "pt-BR": "SN2 com hidróxido",
  "pt-PT": "SN2 com hidróxido",
  "ro": "SN2 cu hidroxid",
  "ru": "SN2 с Гидроксид",
  "sk": "SN2 s Hydroxid",
  "sl": "SN2 z Hidroksid",
  "sv": "SN2 med hydroxid",
  "th": "SN2 กับไฮดรอกไซด์",
  "tr": "SN2 ile Hidroksit",
  "uk": "SN2 з Гідроксид",
  "vi": "SN2 với hydroxide",
  "zh-Hans": "SN2 与氢氧根反应",
  "zh": "SN2 与氢氧根反应"
}
Type
{
  "en": "Substitution",
  "ar": "استبدال",
  "cs": "Substituce",
  "da": "Substitution",
  "de": "Substitution",
  "el": "Υποκατάσταση",
  "es-419": "Sustitución",
  "es-ES": "Sustitución",
  "es": "Sustitución",
  "fi": "Substituutio",
  "fr": "Substitution",
  "he": "התמרה",
  "hr": "Supstitucija",
  "hu": "Szubsztitúció",
  "id": "Substitusi",
  "it": "Sostituzione",
  "ja": "置換",
  "ko": "치환",
  "lv": "Aizvietošana",
  "nb": "Substitusjon",
  "nl": "Substitutie",
  "pl": "Substytucja",
  "pt-BR": "Substituição",
  "pt-PT": "Substituição",
  "ro": "Substituție",
  "ru": "Замещение",
  "sk": "Substitúcia",
  "sl": "Substitucija",
  "sv": "Substitution",
  "th": "การแทนที่",
  "tr": "Yer değiştirme",
  "uk": "Заміщення",
  "vi": "Thế",
  "zh-Hans": "取代",
  "zh": "取代"
}
Subtype
{
  "en": "SN2",
  "ar": "SN2",
  "cs": "SN2",
  "da": "SN2",
  "de": "SN2",
  "el": "SN2",
  "es-419": "SN2",
  "es-ES": "SN2",
  "es": "SN2",
  "fi": "SN2",
  "fr": "SN2",
  "he": "SN2",
  "hr": "SN2",
  "hu": "SN2",
  "id": "SN2",
  "it": "SN2",
  "ja": "SN2",
  "ko": "SN2",
  "lv": "SN2",
  "nb": "SN2",
  "nl": "SN2",
  "pl": "SN2",
  "pt-BR": "SN2",
  "pt-PT": "SN2",
  "ro": "SN2",
  "ru": "SN2",
  "sk": "SN2",
  "sl": "SN2",
  "sv": "SN2",
  "th": "SN2",
  "tr": "SN2",
  "uk": "SN2",
  "vi": "SN2",
  "zh-Hans": "SN2",
  "zh": "SN2"
}
Starting Material

CCBr

Product

CCO

Reagents

NaOH, KOH

Conditions
{
  "en": "Polar aprotic solvent",
  "ar": "مذيب قطبي غير بروتوني",
  "cs": "Polarni aproticke rozpoustedlo",
  "da": "Polært aprotisk opløsningsmiddel",
  "de": "Polares aprotisches Lösungsmittel",
  "el": "Πολικός απρωτικός διαλύτης",
  "es-419": "Solvente aprótico polar",
  "es-ES": "Solvente aprótico polar",
  "es": "Solvente aprótico polar",
  "fi": "Poolinen aproottinen liuotin",
  "fr": "Solvant aprotique polaire",
  "he": "ממס קוטבי אפרוטי",
  "hr": "Polarno aprotično otapalo",
  "hu": "Poláris aprotikus oldószer",
  "id": "Pelarut aprotik polar",
  "it": "Solvente aprotico polare",
  "ja": "極性非プロトン性溶媒",
  "ko": "극성 비양성자성 용매",
  "lv": "Polars aprotonisks skidinatajs",
  "nb": "Polart aprotisk løsemiddel",
  "nl": "Polair aprotisch oplosmiddel",
  "pl": "Polarny rozpuszczalnik aprotyczny",
  "pt-BR": "Solvente aprótico polar",
  "pt-PT": "Solvente aprótico polar",
  "ro": "Solvent aprotic polar",
  "ru": "Полярный апротонный растворитель",
  "sk": "Polarne aproticke rozpustadlo",
  "sl": "Polarno aprotično topilo",
  "sv": "Polärt aprotiskt lösningsmedel",
  "th": "ตัวทำละลายมีขั้วแบบ aprotic",
  "tr": "Polar aprotik çözücü",
  "uk": "Полярний апротонний розчинник",
  "vi": "Dung môi phân cực phi proton",
  "zh-Hans": "极性非质子溶剂",
  "zh": "极性非质子溶剂"
}
Solvent
{
  "en": "DMSO, DMF, or acetone",
  "ar": "DMSO, DMF, أو أسيتون",
  "cs": "DMSO, DMF, nebo aceton",
  "da": "DMSO, DMF, eller acetone",
  "de": "DMSO, DMF oder Aceton",
  "el": "DMSO, DMF, ή acetένα",
  "es-419": "DMSO, DMF o acetona",
  "es-ES": "DMSO, DMF o acetona",
  "es": "DMSO, DMF o acetona",
  "fi": "DMSO, DMF tai asetoni",
  "fr": "DMSO, DMF ou acétone",
  "he": "DMSO, DMF, או אצטון",
  "hr": "DMSO, DMF, ili aceton",
  "hu": "DMSO, DMF vagy aceton",
  "id": "DMSO, DMF, atau aseton",
  "it": "DMSO, DMF o acetone",
  "ja": "DMSO、DMF、またはアセトン",
  "ko": "DMSO, DMF 또는 아세톤",
  "lv": "DMSO, DMF, vai acetons",
  "nb": "DMSO, DMF, eller acetone",
  "nl": "DMSO, DMF of aceton",
  "pl": "DMSO, DMF, lub aceton",
  "pt-BR": "DMSO, DMF ou acetona",
  "pt-PT": "DMSO, DMF ou acetona",
  "ro": "DMSO, DMF sau acetonă",
  "ru": "DMSO, DMF, или ацетон",
  "sk": "DMSO, DMF, alebo aceton",
  "sl": "DMSO, DMF, ali aceton",
  "sv": "DMSO, DMF, eller acetone",
  "th": "DMSO, DMF หรืออะซีโตน",
  "tr": "DMSO, DMF, veya acetbir",
  "uk": "DMSO, DMF, або ацетон",
  "vi": "DMSO, DMF hoặc acetone",
  "zh-Hans": "DMSO、DMF 或丙酮",
  "zh": "DMSO、DMF 或丙酮"
}
Mechanism
[
  {
    "smiles": "CCBr",
    "description": {
      "en": "Bromoethane: C-Br bond is polarized, carbon is electrophilic",
      "ar": "بروموإيثان: C-Br رابطة هو مستقطب, كربون هو إلكتروفيلي",
      "cs": "Bromethan: C-Br vazba je polarizovana, uhlik je elektrofilni",
      "da": "bromethan: C-Br binding er polariseret, kulstof er elektrofil",
      "de": "Bromethan: C-Br Bindung ist polarisiert, Kohlenstoff ist elektrophil",
      "el": "Βρωμοαιθάνιο: ο δεσμός C-Br είναι πολωμένος, ο άνθρακας είναι ηλεκτρονιόφιλος",
      "es-419": "Bromoetano: C-Br enlace es polarizado, carbono es electrofílico",
      "es-ES": "Bromoetano: C-Br enlace es polarizado, carbono es electrofílico",
      "es": "Bromoetano: C-Br enlace es polarizado, carbono es electrofílico",
      "fi": "bromietaani: C-Br sidos on polarisoitunut, hiili on elektrofiilinen",
      "fr": "Bromoéthane: C-Br liaison est polarisée, carbone est électrophile",
      "he": "ברומואתאן: C-Br קשר הוא מקוטב, פחמן הוא אלקטרופילי",
      "hr": "Bromoetan: C-Br veza je polarizirana, ugljik je elektrofilno",
      "hu": "Brómetán: a C-Br kötés polarizált, a szén elektrofil",
      "id": "Bromoetana: ikatan C-Br terpolarisasi, karbon bersifat elektrofilik",
      "it": "Bromoetano: C-Br legame è polarizzato, carbonio è elettrofilo",
      "ja": "ブロモエタン: C-Br結合が分極しており、炭素は求電子的",
      "ko": "브로모에테인: C-Br 결합이 분극되어 탄소가 친전자성을 띰",
      "lv": "Brometans: C-Br saite ir polarizeta, ogleklis ir elektrofils",
      "nb": "brometan: C-Br binding er polarisert, karbon er elektrofil",
      "nl": "broomethaan: C-Br binding is gepolariseerd, koolstof is elektrofiel",
      "pl": "Bromoetan: C-Br wiazanie jest spolaryzowane, wegiel jest elektrofilowy",
      "pt-BR": "Bromoetano: C-Br ligação é polarizado, carbono é eletrofílico",
      "pt-PT": "Bromoetano: C-Br ligação é polarizado, carbono é eletrofílico",
      "ro": "Bromoetan: C-Br legătură este polarizată, carbon este electrofil",
      "ru": "Бромэтан: C-Br связь поляризована, углерод является электрофильный",
      "sk": "Brometan: C-Br vazba je polarizovana, uhlik je elektrofilny",
      "sl": "Bromoetan: C-Br vez je polarizirana, ogljik je elektrofilno",
      "sv": "brometan: C-Br bindning är polariserad, kol är elektrofil",
      "th": "โบรโมอีเทน: พันธะ C-Br มีขั้ว คาร์บอนเป็นอิเล็กโทรไฟล์",
      "tr": "Bromoegöree: C-Br bağı polarize olmuştur, karbüzerinde elektrofiliktir",
      "uk": "Брометан: C-Br звʼязок поляризований, вуглець є електрофільний",
      "vi": "Bromoethane: liên kết C-Br bị phân cực, carbon có tính ái điện tử",
      "zh-Hans": "溴乙烷:C-Br 键极化,碳具有亲电性",
      "zh": "溴乙烷:C-Br 键极化,碳具有亲电性"
    }
  },
  {
    "smiles": "CCBr",
    "description": {
      "en": "Hydroxide ion approaches from the backside (180° from leaving group)",
      "ar": "هيدروكسيد أيون يقترب من الـ الجهة الخلفية (180° من مجموعة مغادرة)",
      "cs": "Hydroxid ion priblizuje se z zadni strany (180° z odstupujici skupina)",
      "da": "hydroxid ion nærmer sig fra bagsiden (180° fra leaving group)",
      "de": "Hydroxid ion nähert sich von der Rückseite (180° aus Abgangsgruppe)",
      "el": "Το ιόν υδροξειδίου προσεγγίζει από την πίσω πλευρά (180° από αποχωρούσα ομάδα)",
      "es-419": "Hidróxido ion se aproxima desde la cara posterior (180° desde grupo saliente)",
      "es-ES": "Hidróxido ion se aproxima desde la cara posterior (180° desde grupo saliente)",
      "es": "Hidróxido ion se aproxima desde la cara posterior (180° desde grupo saliente)",
      "fi": "hydroksidi ion lähestyy takapuolelta (180° lähtien lähtevä ryhmä)",
      "fr": "Hydroxyde ion s'approche depuis le côté arrière (180° à partir de groupe partant)",
      "he": "הידרוקסיד יון מתקרב מ ה הצד האחורי (180° מ קבוצה עוזבת)",
      "hr": "Hidroksid ion prilazi iz stražnje strane (180° iz odlazna skupina)",
      "hu": "A hidroxidion hátoldalról közelít (180° ebből kilépő csopvagyt)",
      "id": "Ion hidroksida mendekat dari sisi belakang (180° dari gugus pergi)",
      "it...
Stereochemistry
{
  "en": "Inversion of configuration (Walden inversion)",
  "ar": "انقلاب من تشكيل (والدن انقلاب)",
  "cs": "Inverze z konfigurace (Walden inverze)",
  "da": "Inversion of konfiguration (Walden inversion)",
  "de": "Inversion of Konfiguration (Walden Inversion)",
  "el": "Αναστροφή της διαμόρφωση (Walden αναστροφή)",
  "es-419": "Inversión de configuración (inversión de Walden)",
  "es-ES": "Inversión de configuración (inversión de Walden)",
  "es": "Inversión de configuración (inversión de Walden)",
  "fi": "Inversion of konfiguraatio (Walden inversio)",
  "fr": "Inversion de configuration (inversion de Walden)",
  "he": "היפוך של קונפיגורציה (ולדן היפוך)",
  "hr": "Inverzija od konfiguracija (Walden inverzija)",
  "hu": "Banverzió of konfiguráció (Walden banverzió)",
  "id": "Inversi konfigurasi (inversi Walden)",
  "it": "Inversione di configurazione (inversione di Walden)",
  "ja": "配置の反転(Walden反転)",
  "ko": "배치 반전(월든 반전)",
  "lv": "Inversija nav konfiguracija (Walden inversija)",
  "nb": "Inversion of konfigurasjon (Walden inversjon)",
  "nl": "Inversion of configuratie (Walden inversie)",
  "pl": "Inwersja z konfiguracja (Walden inwersja)",
  "pt-BR": "Inversão de configuração (inversão de Walden)",
  "pt-PT": "Inversão de configuração (inversão de Walden)",
  "ro": "Inversie de configurație (inversie Walden)",
  "ru": "Инверсия из конфигурация (Walden инверсия)",
  "sk": "Inverzia z konfiguracia (Walden inverzia)",
  "sl": "Inverzija od konfiguracija (Walden inverzija)",
  "sv": "Inversion of konfiguration (Walden inversion)",
  "th": "การกลับด้านของคอนฟิกูเรชัน (การกลับด้านแบบ Walden)",
  "tr": "İnversiyüzerinde küzerindefigürolarakyüzerinde (Walden içindeversiyüzerinde)",
  "uk": "Інверсія з конфігурація (Walden інверсія)",
  "vi": "Nghịch đảo cấu hình (nghịch đảo Walden)",
  "zh-Hans": "构型反转(Walden 反转)",
  "zh": "构型反转(Walden 反转)"
}
Regiochemistry
{
  "en": "N/A - single site of attack",
  "ar": "N/A - موضع واحد من هجوم",
  "cs": "N/A - jedine misto utoku",
  "da": "N/A - ét angrebssted",
  "de": "N/A - einzelne Angriffsstelle",
  "el": "N/A - sσεgle site της επίθεση",
  "es-419": "N/D - sitio único de ataque",
  "es-ES": "N/D - sitio único de ataque",
  "es": "N/D - sitio único de ataque",
  "fi": "N/A - yksi hyökkäyskohta",
  "fr": "S. O. - un seul site d'attaque",
  "he": "N/A - אתר יחיד של תקיפה",
  "hr": "N/A - jedno mjesto napada",
  "hu": "N/A - sbangle site of támadás",
  "id": "Tidak berlaku - satu lokasi serangan",
  "it": "N/D - singolo sito di attacco",
  "ja": "N/A - 攻撃部位は1か所",
  "ko": "해당 없음 - 공격 부위가 하나뿐임",
  "lv": "N/A - viena uzbrukuma vieta",
  "nb": "N/A - ett angrepssted",
  "nl": "N/A - één aanvalslocatie",
  "pl": "N/A - jedno miejsce ataku",
  "pt-BR": "N/A - único sítio de ataque",
  "pt-PT": "N/D - único local de ataque",
  "ro": "N/A - un singur situs de atac",
  "ru": "Н/П - единственный центр атаки",
  "sk": "N/A - jedine miesto utoku",
  "sl": "N/A - eno mesto napada",
  "sv": "N/A - en angreppsplats",
  "th": "N/A - มีตำแหน่งโจมตีเพียงตำแหน่งเดียว",
  "tr": "N/A - siçindegle site saldırı",
  "uk": "Н/З - єдиний центр атаки",
  "vi": "N/A - chỉ có một vị trí tấn công",
  "zh-Hans": "N/A - 单一进攻位点",
  "zh": "N/A - 单一进攻位点"
}
Tips
[
  {
    "en": "Rate = k[substrate][nucleophile] - bimolecular",
    "ar": "السرعة = k[ركيزة][نيوكليوفيل] - ثنائي الجزيء",
    "cs": "Rychlost = k[substrat][nukleofil] - bimolekularni",
    "da": "Hastighed = k[substrat][nukleofil] - bimolekylær",
    "de": "Geschwindigkeit = k[Substrat][Nukleophil] - bimolekular",
    "el": "Ταχύτητα = k[υπόστρωμα][πυρηνόφιλο] - διμοριακή",
    "es-419": "Velocidad = k[sustrato][nucleófilo] - bimolecular",
    "es-ES": "Velocidad = k[sustrato][nucleófilo] - bimolecular",
    "es": "Velocidad = k[sustrato][nucleófilo] - bimolecular",
    "fi": "Nopeus = k[substraatti][nukleofiili] - bimolekulaarinen",
    "fr": "Vitesse = k[substrat][nucléophile] - bimoléculaire",
    "he": "קצב = k[סובסטרט][נוקלאופיל] - דו-מולקולרי",
    "hr": "Brzina = k[supstrat][nukleofil] - bimolekularno",
    "hu": "Sebesség = k[szubsztrát][nukleofil] - bimolekuláris",
    "id": "Laju = k[substrat][nukleofil] - bimolekuler",
    "it": "Velocità = k[substrato][nucleofilo] - bimolecolare",
    "ja": "Rate = k[substrate][nucleophile] - 二分子反応",
    "ko": "속도 = k[기질][친핵체] - 이분자 반응",
    "lv": "Atrums = k[substrats][nukleofils] - bimolekulars",
    "nb": "Hastighet = k[substrat][nukleofil] - bimolekylær",
    "nl": "Snelheid = k[substraat][nucleofiel] - bimoleculair",
    "pl": "Szybkosc = k[substrat][nukleofil] - dwuczasteczkowy",
    "pt-BR": "Velocidade = k[substrato][nucleófilo] - bimolecular",
    "pt-PT": "Velocidade = k[substrato][nucleófilo] - bimolecular",
    "ro": "Viteză = k[substrat][nucleofil] - bimolecular",
    "ru": "Скорость = k[субстрат][нуклеофил] - бимолекулярно",
    "sk": "Rychlost = k[substrat][nukleofil] - bimolekularne",
    "sl": "Hitrost = k[substrat][nukleofil] - bimolekularno",
    "sv": "Hastighet = k[substrat][nukleofil] - bimolekylär",
    "th": "อัตรา = k[สารตั้งต้น][นิวคลีโอไฟล์] - สองโมเลกุล",
    "tr": "Hız = k[substrde][nükleofil] - bimoleküler",
    "uk": "Швидкість = k[субстрат][нуклеофіл] - бімолекулярно",
    "vi": "Tốc độ = k[cơ chất][ái nhân] - lưỡng phân tử",
    "zh-Hans": "速率 = k[底物][亲核试剂] - 双分子反应",
    "zh": "速率 = k[底物][亲核试剂] - 双分子反应"
  },
  {
    "en": "Works best with 1° substrates, OK with 2°, fails with 3°",
    "ar": "يعمل أفضل مع 1° ركائز, مقبول مع 2°, يفشل مع 3°",
    "cs": "Funguje nejlepsi s 1° substraty, OK s 2°, selhava s 3°",
    "da": "Virker bedst med 1° substrater, OK med 2°, fejler med 3°",
    "de": "Funktioniert am besten mit 1° Substrate, OK mit 2°, versagt bei 3°",
    "el": "Λειτουργεί καλύτερα με 1° υποστρώματα, ικανοποιητικά με 2°, αποτυγχάνει με 3°",
    "es-419": "Funciona mejor con 1° sustratos, aceptable con 2°, falla con 3°",
    "es-ES": "Funciona mejor con 1° sustratos, aceptable con 2°, falla con 3°",
    "es": "Funciona mejor con 1° sustratos, aceptable con 2°, falla con 3°",
    "fi": "Toimii parhaiten 1° substraatit, OK kanssa 2°, ei toimi 3°",
    "fr": "Fonctionne le mieux avec 1° substrats, acceptable avec 2°, échoue avec 3°",
    "he": "עובד הכי טוב עם 1° סובסטרטים, סביר עם 2°, נכשל עם 3°",
    "hr": "Djeluje najbolji s 1° supstrati, OK s 2°, ne uspijeva s 3°",
    "hu": "Legjobban 1° szubsztrátokkal működik, 2° esetén elfogadhnáló, 3° esetén nem működik",
    "id": "Paling baik dengan substrat 1°, masih cocok dengan 2°, gagal dengan 3°",
    "it": "Funziona meglio con 1° substrati, accettabile con 2°, fallisce con 3°",
    "ja": "1°基質で最もよく進行し、2°でも可、3°ではほぼ進行しない",
    "ko": "1° 기질에서 가장 잘 일어나고, 2°는 가능하며, 3°에서는 실패함",
    "lv": "Darbojas labakais ar 1° substrati, OK ar 2°, neizdodas ar 3°",
    "nb": "Virker best med 1° substrater, OK med 2°, mislykkes med 3°",
    "nl": "Werkt het best met 1° substraten, OK met 2°, faalt bij 3°",
    "pl": "Dziala najlepszy z 1° substraty, OK z 2°, nie zachodzi z 3°",
    "pt-BR": "Funciona melhor com 1° substratos, aceitável com 2°, falha com 3°",
    "pt-PT": "Funciona melhor com 1° substratos, aceitável com 2°, falha com 3°",
    "ro": "Funcționează cel mai bine cu 1° substraturi, acceptabil cu 2°, eșuează...
Related Reactions

sn1-bromide, e2-elimination

Is Free

true