Octet / Reactions

Hofmann Elimination

Included in Reactions.

Elimination

Source Details

Id

hofmann-elimination

Name
{
  "en": "Hofmann Elimination",
  "ar": "هوفمان حذف",
  "cs": "Hofmann Eliminace",
  "da": "Hofmann Eliminering",
  "de": "Hofmann Eliminierung",
  "el": "Hofmann Αποβολή",
  "es-419": "Eliminación de Hofmann",
  "es-ES": "Eliminación de Hofmann",
  "es": "Eliminación de Hofmann",
  "fi": "Hofmann Eliminaatio",
  "fr": "Élimination de Hofmann",
  "he": "הופמן אלימינציה",
  "hr": "Hofmann Eliminacija",
  "hu": "Hofmann Elimbanáció",
  "id": "Eliminasi Hofmann",
  "it": "Eliminazione di Hofmann",
  "ja": "Hofmann脱離",
  "ko": "호프만 제거 반응",
  "lv": "Hofmann Eliminacija",
  "nb": "Hofmann Eliminering",
  "nl": "Hofmann Eliminatie",
  "pl": "Hofmann Eliminacja",
  "pt-BR": "Eliminação de Hofmann",
  "pt-PT": "Eliminação de Hofmann",
  "ro": "Eliminare de Hofmann",
  "ru": "Hofmann Элиминирование",
  "sk": "Hofmann Eliminacia",
  "sl": "Hofmann Eliminacija",
  "sv": "Hofmann Eliminering",
  "th": "การกำจัดแบบ Hofmann",
  "tr": "Hofmann Elimiçindeolarakyüzerinde",
  "uk": "Hofmann Елімінування",
  "vi": "Tách Hofmann",
  "zh-Hans": "Hofmann 消除",
  "zh": "Hofmann 消除"
}
Type
{
  "en": "Elimination",
  "ar": "حذف",
  "cs": "Eliminace",
  "da": "Eliminering",
  "de": "Eliminierung",
  "el": "Απόσπαση",
  "es-419": "Eliminación",
  "es-ES": "Eliminación",
  "es": "Eliminación",
  "fi": "Eliminaatio",
  "fr": "Élimination",
  "he": "אלימינציה",
  "hr": "Eliminacija",
  "hu": "Elimináció",
  "id": "Eliminasi",
  "it": "Eliminazione",
  "ja": "脱離",
  "ko": "제거",
  "lv": "Eliminācija",
  "nb": "Eliminering",
  "nl": "Eliminatie",
  "pl": "Eliminacja",
  "pt-BR": "Eliminação",
  "pt-PT": "Eliminação",
  "ro": "Eliminare",
  "ru": "Элиминирование",
  "sk": "Eliminácia",
  "sl": "Eliminacija",
  "sv": "Eliminering",
  "th": "การกำจัด",
  "tr": "Eliminasyon",
  "uk": "Елімінування",
  "vi": "Tách",
  "zh-Hans": "消除",
  "zh": "消除"
}
Subtype
{
  "en": "E2",
  "ar": "E2",
  "cs": "E2",
  "da": "E2",
  "de": "E2",
  "el": "E2",
  "es-419": "E2",
  "es-ES": "E2",
  "es": "E2",
  "fi": "E2",
  "fr": "E2",
  "he": "E2",
  "hr": "E2",
  "hu": "E2",
  "id": "E2",
  "it": "E2",
  "ja": "E2",
  "ko": "E2",
  "lv": "E2",
  "nb": "E2",
  "nl": "E2",
  "pl": "E2",
  "pt-BR": "E2",
  "pt-PT": "E2",
  "ro": "E2",
  "ru": "E2",
  "sk": "E2",
  "sl": "E2",
  "sv": "E2",
  "th": "E2",
  "tr": "E2",
  "uk": "E2",
  "vi": "E2",
  "zh-Hans": "E2",
  "zh": "E2"
}
Starting Material

CC(C)C[N+](C)(C)C

Product

C=CC(C)C

Reagents

Ag₂O/H₂O then heat, NaOH, heat

Conditions
{
  "en": "Heat",
  "ar": "تسخين",
  "cs": "Zahrivani",
  "da": "Varme",
  "de": "Hitze",
  "el": "Θέρμανση",
  "es-419": "Calor",
  "es-ES": "Calor",
  "es": "Calor",
  "fi": "Lämpö",
  "fr": "Chaleur",
  "he": "חימום",
  "hr": "Toplina",
  "hu": "Hő",
  "id": "Panas",
  "it": "Calore",
  "ja": "加熱",
  "ko": "열",
  "lv": "Sildisana",
  "nb": "Varme",
  "nl": "Verhitten",
  "pl": "Ogrzewanie",
  "pt-BR": "Calor",
  "pt-PT": "Calor",
  "ro": "Căldură",
  "ru": "Нагрев",
  "sk": "Zahrievanie",
  "sl": "Segrevanje",
  "sv": "Värme",
  "th": "ความร้อน",
  "tr": "Isı",
  "uk": "Нагрівання",
  "vi": "Nhiệt",
  "zh-Hans": "加热",
  "zh": "加热"
}
Mechanism
[
  {
    "smiles": "CC(C)C[N+](C)(C)C",
    "description": {
      "en": "Quaternary ammonium salt (from amine + excess MeI)",
      "ar": "رباعي أمونيوم ملح (من أمين + فائض MeI)",
      "cs": "Kvaterni ammonium salt (z amin + prebytek MeI)",
      "da": "Kvaternær ammonium salt (fra amin + excess MeI)",
      "de": "Quartär ammonium salt (aus Amin + excess MeI)",
      "el": "Τεταρτοταγές άλας αμμωνίου (από αμίνη + περίσσεια MeI)",
      "es-419": "Cuaternario ammonium salt (desde amina + exceso MeI)",
      "es-ES": "Cuaternario ammonium salt (desde amina + exceso MeI)",
      "es": "Cuaternario ammonium salt (desde amina + exceso MeI)",
      "fi": "Kvaternäärinen ammonium salt (lähtien amiini + excess MeI)",
      "fr": "Quaternaire ammonium salt (à partir de amine + excès MeI)",
      "he": "רבעוני אמוניום מלח (מ אמין + עודף MeI)",
      "hr": "Kvaterni ammonium salt (iz amin + visak MeI)",
      "hu": "Kvnálerner ammóniumsó (ambanból + MeI-feleslegből)",
      "id": "Garam amonium kuaterner (dari amina + MeI berlebih)",
      "it": "Quaternario ammonium salt (da ammina + eccesso MeI)",
      "ja": "第四級アンモニウム塩(アミン + 過剰MeIから)",
      "ko": "4차 암모늄 염(아민 + 과량 MeI에서 생성)",
      "lv": "Kvaternais ammonium salt (nav amins + parpalikums MeI)",
      "nb": "Kvaternær ammonium salt (fra amin + excess MeI)",
      "nl": "Quaternair ammonium salt (uit amine + excess MeI)",
      "pl": "Czwartorzędowy ammonium salt (z amina + nadmiar MeI)",
      "pt-BR": "Quaternário ammonium salt (de amina + excesso MeI)",
      "pt-PT": "Quaternário ammonium salt (de amina + excesso MeI)",
      "ro": "Cuaternar ammonium salt (din amină + exces MeI)",
      "ru": "Четвертичный ammonium salt (из амин + избыток MeI)",
      "sk": "Kvaterny ammonium salt (z amin + prebytok MeI)",
      "sl": "Kvartarni ammonium salt (iz amin + presezek MeI)",
      "sv": "Kvartär ammonium salt (från amin + excess MeI)",
      "th": "เกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารี (จากเอมีน + MeI ส่วนเกิน)",
      "tr": "Kudeerner amüzerindeyum tuzu (amiçinde + fazla MeIden)",
      "uk": "Четвертинний ammonium salt (з амін + надлишок MeI)",
      "vi": "Muối amoni bậc bốn (từ amin + MeI dư)",
      "zh-Hans": "季铵盐(由胺 + 过量 MeI 得到)",
      "zh": "季铵盐(由胺 + 过量 MeI 得到)"
    }
  },
  {
    "smiles": "C=CC(C)C",
    "description": {
      "en": "E2 elimination gives less substituted alkene",
      "ar": "E2 حذف يعطي أقل مستبدل ألكين",
      "cs": "E2 eliminace dava mene substituovany alken",
      "da": "E2 elimination gives mindre substitueret alken",
      "de": "E2 elimination gives weniger substituiert Alken",
      "el": "Η αποβολή E2 δίνει λιγότερο υποκατεστημένο αλκένιο",
      "es-419": "E2 eliminación da alqueno menos sustituido",
      "es-ES": "E2 eliminación da alqueno menos sustituido",
      "es": "E2 eliminación da alqueno menos sustituido",
      "fi": "E2 elimination gives vähemmän substituoitu alkeeni",
      "fr": "E2 élimination donne alcène le moins substitué",
      "he": "E2 אלימינציה נותן פחות מותמר אלקן",
      "hr": "E2 eliminacija daje manje supstituiran alken",
      "hu": "Az E2 elimbanáció ad kevésbé szubsztituált alkén",
      "id": "Eliminasi E2 memberi alkena yang kurang tersubstitusi",
      "it": "E2 eliminazione dà alchene meno sostituito",
      "ja": "E2脱離により、より低置換のアルケンが生じる",
      "ko": "E2 제거로 덜 치환된 알켄을 줌",
      "lv": "E2 eliminacija dod mazak aizvietots alkens",
      "nb": "E2 elimination gives mindre substituert alken",
      "nl": "E2 elimination gives minder gesubstitueerd alkeen",
      "pl": "E2 eliminacja daje mniej podstawiony alken",
      "pt-BR": "E2 eliminação dá alceno menos substituído",
      "pt-PT": "E2 eliminação dá alceno menos substituído",
      "ro": "E2 eliminare dă alchenă mai puțîn substituită",
      "ru": "E2 элиминирование дает менее замещенный алкен",
      "sk": "E2 eliminacia dava menej substituovany alken",
      "sl": "E2 eliminacija da manj substituiran alken",
      "sv": "E2 elimination gives mindre substituerad al...
Regiochemistry
{
  "en": "Hofmann: less substituted alkene (opposite of Zaitsev)",
  "ar": "هوفمان: أقل مستبدل ألكين (عكس من زايتسيف)",
  "cs": "Hofmann: mene substituovany alken (opposite z Zaitsev)",
  "da": "Hofmann: mindre substitueret alken (opposite of Zaitsev)",
  "de": "Hofmann: weniger substituiert Alken (opposite of Zaitsev)",
  "el": "Hofmann: λιγότερο υποκατεστημένο αλκένιο (αντίθετο του Zaitsev)",
  "es-419": "Hofmann: alqueno menos sustituido (opuesto of Zaitsev)",
  "es-ES": "Hofmann: alqueno menos sustituido (opuesto of Zaitsev)",
  "es": "Hofmann: alqueno menos sustituido (opuesto of Zaitsev)",
  "fi": "Hofmann: vähemmän substituoitu alkeeni (opposite of Zaitsev)",
  "fr": "Hofmann: alcène le moins substitué (opposé of Zaitsev)",
  "he": "הופמן: פחות מותמר אלקן (ההפך של זייצב)",
  "hr": "Hofmann: manje supstituiran alken (opposite od Zaitsev)",
  "hu": "Hofmann: kevésbé szubsztituált alkén (Zajcev ellentéte)",
  "id": "Hofmann: alkena yang kurang tersubstitusi (kebalikan Zaitsev)",
  "it": "Hofmann: alchene meno sostituito (opposto of Zaitsev)",
  "ja": "Hofmann: より低置換のアルケン(Zaitsevの逆)",
  "ko": "호프만: 덜 치환된 알켄(자이체프와 반대)",
  "lv": "Hofmann: mazak aizvietots alkens (opposite nav Zaitsev)",
  "nb": "Hofmann: mindre substituert alken (opposite of Zaitsev)",
  "nl": "Hofmann: minder gesubstitueerd alkeen (opposite of Zaitsev)",
  "pl": "Hofmann: mniej podstawiony alken (opposite z Zaitsev)",
  "pt-BR": "Hofmann: alceno menos substituído (oposto of Zaitsev)",
  "pt-PT": "Hofmann: alceno menos substituído (oposto of Zaitsev)",
  "ro": "Hofmann: alchenă mai puțîn substituită (opus of Zaitsev)",
  "ru": "Hofmann: менее замещенный алкен (opposite из Zaitsev)",
  "sk": "Hofmann: menej substituovany alken (opposite z Zaitsev)",
  "sl": "Hofmann: manj substituiran alken (opposite od Zaitsev)",
  "sv": "Hofmann: mindre substituerad alken (opposite of Zaitsev)",
  "th": "Hofmann: แอลคีนที่ถูกแทนที่น้อยกว่า (ตรงข้ามกับ Zaitsev)",
  "tr": "Hofmann: daha az sübstitüe alken (Zaitseviçinde tersi)",
  "uk": "Hofmann: менш заміщений алкен (opposite з Zaitsev)",
  "vi": "Hofmann: anken ít thế hơn (ngược với Zaitsev)",
  "zh-Hans": "Hofmann:低取代烯烃(与 Zaitsev 相反)",
  "zh": "Hofmann:低取代烯烃(与 Zaitsev 相反)"
}
Tips
[
  {
    "en": "Quaternary ammonium is good leaving group",
    "ar": "رباعي أمونيوم هو جيد مجموعة مغادرة",
    "cs": "Kvaterni ammonium je dobry odstupujici skupina",
    "da": "Kvaternær ammonium er god leaving group",
    "de": "Quartär ammonium ist gute Abgangsgruppe",
    "el": "Το τεταρτοταγές αμμώνιο είναι καλή αποχωρούσα ομάδα",
    "es-419": "Cuaternario ammonium es buen grupo saliente",
    "es-ES": "Cuaternario ammonium es buen grupo saliente",
    "es": "Cuaternario ammonium es buen grupo saliente",
    "fi": "Kvaternäärinen ammonium on hyvä lähtevä ryhmä",
    "fr": "Quaternaire ammonium est bon groupe partant",
    "he": "רבעוני אמוניום הוא טוב קבוצה עוזבת",
    "hr": "Kvaterni ammonium je dobar odlazna skupina",
    "hu": "A kvnálerner ammónium jó kilépő csopvagyt",
    "id": "Amonium kuaterner adalah gugus pergi yang baik",
    "it": "Quaternario ammonium è buon gruppo uscente",
    "ja": "第四級アンモニウムは良い脱離基",
    "ko": "4차 암모늄은 좋은 이탈기임",
    "lv": "Kvaternais ammonium ir labs aizejosa grupa",
    "nb": "Kvaternær ammonium er god utgående gruppe",
    "nl": "Quaternair ammonium is goede vertrekkende groep",
    "pl": "Czwartorzędowy ammonium jest dobry grupa odchodzaca",
    "pt-BR": "Quaternário ammonium é bom grupo de saída",
    "pt-PT": "Quaternário ammonium é bom grupo abandonante",
    "ro": "Cuaternar ammonium este bun grupă plecătoare",
    "ru": "Четвертичный ammonium является хороший уходящая группа",
    "sk": "Kvaterny ammonium je dobry odchadzajuca skupina",
    "sl": "Kvartarni ammonium je dober odhodna skupina",
    "sv": "Kvartär ammonium är bra lämnande grupp",
    "th": "แอมโมเนียมควอเทอร์นารีเป็นกลุ่มออกที่ดี",
    "tr": "Kudeerner amüzerindeyum iyi bir ayrılan gruptur",
    "uk": "Четвертинний ammonium є добрий відхідна група",
    "vi": "Amoni bậc bốn là nhóm rời tốt",
    "zh-Hans": "季铵基团是好的离去基团",
    "zh": "季铵基团是好的离去基团"
  },
  {
    "en": "Bulky leaving group forces abstraction from less hindered position",
    "ar": "ضخم مجموعة مغادرة يفرض انتزاعًا من أقل معاق موضع",
    "cs": "Objemny odstupujici skupina forces abstraction z mene hindered poloha",
    "da": "Store leaving group forces abstraction fra mindre hindered position",
    "de": "Sperrige Abgangsgruppe forces abstraction aus weniger hindered position",
    "el": "Η ογκώδης αποχωρούσα ομάδα επιβάλλει αφαίρεση από λιγότερο παρεμποδισμένη θέση",
    "es-419": "Voluminoso grupo saliente forces abstraction desde menos impedido position",
    "es-ES": "Voluminoso grupo saliente forces abstraction desde menos impedido position",
    "es": "Voluminoso grupo saliente forces abstraction desde menos impedido position",
    "fi": "Suurikokoiset lähtevä ryhmä forces abstraction lähtien vähemmän hindered position",
    "fr": "Encombré groupe partant forces abstraction à partir de moins encombré position",
    "he": "גדול קבוצה עוזבת מאלץ תלישה מ פחות מופרע עמדה",
    "hr": "Voluminozan odlazna skupina forces abstraction iz manje hindered polozaj",
    "hu": "A térigényes kilépő csopvagyt a kevésbé gátolt helyről kényszeríti ki az elvonást",
    "id": "Gugus pergi ruah memaksa pengambilan dari posisi yang lebih tidak terhalang",
    "it": "Ingombrante gruppo uscente forces abstraction da meno ingombrato position",
    "ja": "かさ高い脱離基により、より立体障害の小さい位置からの引き抜きが起こる",
    "ko": "부피가 큰 이탈기가 덜 혼잡한 위치에서 수소 제거를 강제함",
    "lv": "Lielapjoma aizejosa grupa forces abstraction nav mazak hindered pozicija",
    "nb": "Store utgående gruppe forces abstraction fra mindre hindered position",
    "nl": "Omvangrijke vertrekkende groep forces abstraction uit minder hindered position",
    "pl": "Przestrzenny grupa odchodzaca forces abstraction z mniej hindered pozycja",
    "pt-BR": "Volumoso grupo de saída forces abstraction de menos impedido position",
    "pt-PT": "Volumoso grupo abandonante forces abstraction de menos impedido position",
    "ro": "Voluminos grupă plecătoare forces abstraction din mai puțîn împiedicat position",
    "ru": "Объемный уходящая групп...
Related Reactions

e2-elimination

Is Free

true