Octet / Reactions

Hydrohalogenation (HX Addition)

Included in Reactions.

Addition

Source Details

Id

hydrohalogenation

Name
{
  "en": "Hydrohalogenation (HX Addition)",
  "ar": "إضافة هاليد الهيدروجين (HX إضافة)",
  "cs": "Hydrohalogenation (HX Adice)",
  "da": "Hydrohalogenering (HX-addition)",
  "de": "Hydrohalogenierung (HX-Addition)",
  "el": "Υδροαλογόνωση (HX Προσθήκη)",
  "es-419": "Hydrohalogénation (addition de HX)",
  "es-ES": "Hydrohalogénation (addition de HX)",
  "es": "Hydrohalogénation (addition de HX)",
  "fi": "Hydrohalogenation (HX Additio)",
  "fr": "Hydrohalogénation (addition de HX)",
  "he": "הידרוהלוגנציה (HX סיפוח)",
  "hr": "Hydrohalogenation (HX Adicija)",
  "hu": "Hidrohalogénezés (HX Addíció)",
  "id": "Hidrohalogenasi (Adisi HX)",
  "it": "Hydrohalogénation (addition di HX)",
  "ja": "ヒドロハロゲン化(HX付加)",
  "ko": "하이드로할로젠화(HX 첨가)",
  "lv": "Hydrohalogenation (HX Pievienosana)",
  "nb": "Hydrohalogenation (HX Addisjon)",
  "nl": "Hydrohalogenation (HX Additie)",
  "pl": "Hydrohalogenation (HX Addycja)",
  "pt-BR": "Hydrohalogénation (addition de HX)",
  "pt-PT": "Hydrohalogénation (addition de HX)",
  "ro": "Hydrohalogénation (addition de HX)",
  "ru": "Hydrohalogenation (HX Присоединение)",
  "sk": "Hydrohalogenation (HX Adicia)",
  "sl": "Hydrohalogenation (HX Adicija)",
  "sv": "Hydrohalogenering (HX-addition)",
  "th": "ไฮโดรฮาโลจิเนชัน (การเติม HX)",
  "tr": "Hidrohalojenleme (HX Kdeılma)",
  "uk": "Hydrohalogenation (HX Приєднання)",
  "vi": "Hydrohalogen hóa (cộng HX)",
  "zh-Hans": "氢卤化(HX 加成)",
  "zh": "氢卤化(HX 加成)"
}
Type
{
  "en": "Addition",
  "ar": "إضافة",
  "cs": "Adice",
  "da": "Addition",
  "de": "Addition",
  "el": "Προσθήκη",
  "es-419": "Adición",
  "es-ES": "Adición",
  "es": "Adición",
  "fi": "Additio",
  "fr": "Addition",
  "he": "סיפוח",
  "hr": "Adicija",
  "hu": "Addíció",
  "id": "Adisi",
  "it": "Addizione",
  "ja": "付加",
  "ko": "첨가",
  "lv": "Pievienošana",
  "nb": "Addisjon",
  "nl": "Additie",
  "pl": "Addycja",
  "pt-BR": "Adição",
  "pt-PT": "Adição",
  "ro": "Adiție",
  "ru": "Присоединение",
  "sk": "Adícia",
  "sl": "Adicija",
  "sv": "Addition",
  "th": "การเติม",
  "tr": "Katılma",
  "uk": "Приєднання",
  "vi": "Cộng",
  "zh-Hans": "加成",
  "zh": "加成"
}
Subtype
{
  "en": "Electrophilic Addition",
  "ar": "إضافة إلكتروفيلية",
  "cs": "Elektrofilní adice",
  "da": "Elektrofil addition",
  "de": "Elektrophile Addition",
  "el": "Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη",
  "es-419": "Adición electrofílica",
  "es-ES": "Adición electrofílica",
  "es": "Adición electrofílica",
  "fi": "Elektrofiilinen additio",
  "fr": "Addition électrophile",
  "he": "סיפוח אלקטרופילי",
  "hr": "Elektrofilna adicija",
  "hu": "Elektrofil addíció",
  "id": "Adisi elektrofilik",
  "it": "Addizione elettrofila",
  "ja": "求電子付加",
  "ko": "친전자성 첨가",
  "lv": "Elektrofilā adīcija",
  "nb": "Elektrofil addisjon",
  "nl": "Elektrofiele additie",
  "pl": "Addycja elektrofilowa",
  "pt-BR": "Adição eletrofílica",
  "pt-PT": "Adição eletrofílica",
  "ro": "Adiție electrofilă",
  "ru": "Электрофильное присоединение",
  "sk": "Elektrofilná adícia",
  "sl": "Elektrofilna adicija",
  "sv": "Elektrofil addition",
  "th": "การเติมแบบอิเล็กโทรฟิลิก",
  "tr": "Elektrofilik katılma",
  "uk": "Електрофільне приєднання",
  "vi": "Cộng ái điện tử",
  "zh-Hans": "亲电加成",
  "zh": "亲电加成"
}
Starting Material

CC=C

Product

CC(C)Br

Reagents

HBr (or HCl, HI)

Mechanism
[
  {
    "smiles": "CC=C",
    "description": {
      "en": "Propene: π electrons are nucleophilic",
      "ar": "البروبين: إلكترونات π نيوكليوفيلية",
      "cs": "Propen: π elektrony jsou nukleofilni",
      "da": "Propene: π electrons er nucleophilic",
      "de": "Propene: π electrons sind nucleophilic",
      "el": "Προπένιο: τα π ηλεκτρόνια είναι πυρηνόφιλα",
      "es-419": "Propene: π electrones are nucleofílico",
      "es-ES": "Propene: π electrones are nucleofílico",
      "es": "Propene: π electrones are nucleofílico",
      "fi": "Propene: π electrons ovat nucleophilic",
      "fr": "Propene: π électrons are nucléophile",
      "he": "פרופן: אלקטרוני π נוקלאופיליים",
      "hr": "Propen: π elektroni su nukleofilno",
      "hu": "Propén: a π-elektronbancsk nukleofilek",
      "id": "Propena: elektron π bersifat nukleofilik",
      "it": "Propene: π elettroni are nucleofilo",
      "ja": "プロペン: π電子は求核的",
      "ko": "프로펜: π 전자는 친핵성을 띰",
      "lv": "Propens: π elektroni ir nukleofils",
      "nb": "Propene: π electrons er nucleophilic",
      "nl": "Propene: π electrons zijn nucleophilic",
      "pl": "Propen: π elektrony sa nukleofilowy",
      "pt-BR": "Propene: π elétrons are nucleofílico",
      "pt-PT": "Propene: π eletrãos are nucleofílico",
      "ro": "Propene: π electroni are nucleofil",
      "ru": "Пропен: π электроны являются нуклеофильный",
      "sk": "Propen: π elektrony su nukleofilny",
      "sl": "Propen: π elektroni so nukleofilno",
      "sv": "Propene: π electrons är nucleophilic",
      "th": "โพรพีน: อิเล็กตรอน π มีสมบัตินิวคลีโอไฟล์",
      "tr": "Propen: π elektrüzerindeları nükleofildir",
      "uk": "Пропен: π електрони є нуклеофільний",
      "vi": "Propen: electron π có tính ái nhân",
      "zh-Hans": "丙烯:π 电子具有亲核性",
      "zh": "丙烯:π 电子具有亲核性"
    }
  },
  {
    "smiles": "CC=C",
    "description": {
      "en": "H⁺ adds to less substituted carbon (forms more stable carbocation)",
      "ar": "H⁺ يضيف إلى أقل مستبدل كربون (يتكوّن أكثر مستقر كربوكاتيون)",
      "cs": "H⁺ pridava se na mene substituovany uhlik (vznika vice stabilni karbokation)",
      "da": "H⁺ adds til mindre substitueret kulstof (danner mere stabil carbokation)",
      "de": "H⁺ adds zu weniger substituiert Kohlenstoff (bildet mehr stabil Carbokation)",
      "el": "Το H⁺ προστίθεται στον λιγότερο υποκατεστημένο άνθρακα (σχηματίζεται πιο σταθερό καρβοκατιόν)",
      "es-419": "H⁺ se añade a carbonoo menos sustituido (se forma más estable carbocatión)",
      "es-ES": "H⁺ se añade a carbonoo menos sustituido (se forma más estable carbocatión)",
      "es": "H⁺ se añade a carbonoo menos sustituido (se forma más estable carbocatión)",
      "fi": "H⁺ adds kohti vähemmän substituoitu hiili (muodostaa enemmän stabiili karbokationi)",
      "fr": "H⁺ s'ajoute en carbonee le moins substitué (se forme plus stable carbocation)",
      "he": "H⁺ מוסיף ל פחות מותמר פחמן (נוצר יותר יציב קרבוקציון)",
      "hr": "H⁺ dodaje se u manje supstituiran ugljik (nastaje vise stabilan karbokation)",
      "hu": "A H⁺ a kevésbé szubsztituált szénhez addicionálódik (stabilabb karboknálion képződik)",
      "id": "H⁺ bertambah ke karbon yang kurang tersubstitusi (membentuk karbokation lebih stabil)",
      "it": "H⁺ si addiziona a carbonioio meno sostituito (si forma più stabile carbocatione)",
      "ja": "H⁺がより低置換の炭素に付加する(より安定なカルボカチオンを形成)",
      "ko": "H⁺가 덜 치환된 탄소에 첨가됨(더 안정한 탄소양이온 형성)",
      "lv": "H⁺ pievienojas uz mazak aizvietots ogleklis (veidojas vairak stabils karbokations)",
      "nb": "H⁺ adds til mindre substituert karbon (danner mer stabil karbokation)",
      "nl": "H⁺ adds tot minder gesubstitueerd koolstof (vormt meer stabiel carbokation)",
      "pl": "H⁺ dodaje sie do mniej podstawiony wegiel (powstaje bardziej stabilny karbokation)",
      "pt-BR": "H⁺ adiciona-se a carbonoo menos substituído (se forma mais estável carbocátion)",
      "pt-PT": "H⁺ adiciona-se a carbonoo menos substituído (se forma mais estável carbocátio...
Regiochemistry
{
  "en": "Markovnikov: H adds to carbon with more H's, X to more substituted carbon",
  "ar": "ماركوفنيكوف: H يضيف إلى كربون مع أكثر H's, X إلى أكثر مستبدل كربون",
  "cs": "Markovnikov: H pridava se na uhlik s vice H's, X na vice substituovany uhlik",
  "da": "Markovnikov: H adds til kulstof med mere H's, X til mere substitueret kulstof",
  "de": "Markovnikov: H adds zu Kohlenstoff mit mehr H's, X zu mehr substituiert Kohlenstoff",
  "el": "Markovnikov: Το H προστίθεται στον άνθρακα με περισσότερα H, το X στον περισσότερο υποκατεστημένο άνθρακα",
  "es-419": "Markovnikov: H se añade a carbono con más H's, X a carbonoo más sustituido",
  "es-ES": "Markovnikov: H se añade a carbono con más H's, X a carbonoo más sustituido",
  "es": "Markovnikov: H se añade a carbono con más H's, X a carbonoo más sustituido",
  "fi": "Markovnikov: H adds kohti hiili kanssa enemmän H's, X kohti enemmän substituoitu hiili",
  "fr": "Markovnikov: H s'ajoute en carbone avec plus H's, X en carbonee le plus substitué",
  "he": "מרקובניקוב: H מוסיף ל פחמן עם יותר H's, X ל יותר מותמר פחמן",
  "hr": "Markovnikov: H dodaje se u ugljik s vise H's, X u vise supstituiran ugljik",
  "hu": "Markovnyikov: A H a több H-t hvagydozó szénhez, az X a jobban szubsztituált szénhez addicionálódik",
  "id": "Markovnikov: H bertambah ke karbon dengan H lebih banyak, X ke karbon yang lebih tersubstitusi",
  "it": "Markovnikov: H si addiziona a carbonio con più H's, X a carbonioio più sostituito",
  "ja": "Markovnikov: HはHが多い炭素へ、Xはより置換度の高い炭素へ付加する",
  "ko": "마르코브니코프: H는 H가 더 많은 탄소에, X는 더 치환된 탄소에 첨가됨",
  "lv": "Markovnikov: H pievienojas uz ogleklis ar vairak H's, X uz vairak aizvietots ogleklis",
  "nb": "Markovnikov: H adds til karbon med mer H's, X til mer substituert karbon",
  "nl": "Markovnikov: H adds tot koolstof met meer H's, X tot meer gesubstitueerd koolstof",
  "pl": "Markovnikov: H dodaje sie do wegiel z bardziej H's, X do bardziej podstawiony wegiel",
  "pt-BR": "Markovnikov: H adiciona-se a carbono com mais H's, X a carbonoo mais substituído",
  "pt-PT": "Markovnikov: H adiciona-se a carbono com mais H's, X a carbonoo mais substituído",
  "ro": "Markovnikov: H se adaugă la carbon cu mai mult H's, X la carbon mai substituit",
  "ru": "Markovnikov: H присоединяется в углерод с более H's, X в более замещенный углерод",
  "sk": "Markovnikov: H pridava sa na uhlik s viac H's, X na viac substituovany uhlik",
  "sl": "Markovnikov: H se doda v ogljik z bolj H's, X v bolj substituiran ogljik",
  "sv": "Markovnikov: H adds till kol med mer H's, X till mer substituerad kol",
  "th": "Markovnikov: H เติมเข้าคาร์บอนที่มี H มากกว่า ส่วน X ไปยังคาร์บอนที่ถูกแทนที่มากกว่า",
  "tr": "Markovnikov: H daha çok H taşıyan karbüzerindea, X daha çok sübstitüe karbüzerindea eklenir",
  "uk": "Markovnikov: H приєднується до вуглець з більш H's, X до більш заміщений вуглець",
  "vi": "Markovnikov: H cộng vào carbon có nhiều H hơn, X vào carbon thế nhiều hơn",
  "zh-Hans": "Markovnikov:H 加到含 H 较多的碳上,X 加到取代更多的碳上",
  "zh": "Markovnikov:H 加到含 H 较多的碳上,X 加到取代更多的碳上"
}
Tips
[
  {
    "en": "Carbocation stability determines regiochemistry",
    "ar": "كربوكاتيون الثبات يحدد كيمياء موضعية",
    "cs": "Karbokation stabilita determines regiochemie",
    "da": "Carbokation stability determines regiokemi",
    "de": "Carbokation stability determines Regiochemie",
    "el": "Σταθερότητα καρβοκατιόντος καθορίζει την τοποχημεία",
    "es-419": "Carbocatión estabilidad determines regioquímica",
    "es-ES": "Carbocatión estabilidad determines regioquímica",
    "es": "Carbocatión estabilidad determines regioquímica",
    "fi": "Karbokationi stability determines regiokemia",
    "fr": "Carbocation stabilité determines régiochimie",
    "he": "קרבוקציון יציבות קובע רגיוכימיה",
    "hr": "Karbokation stabilnost determines regiokemija",
    "hu": "Karboknálion-stabilitás meghnálározza a regiokémiát",
    "id": "Stabilitas karbokation menentukan regiokimia",
    "it": "Carbocatione stabilità determines regiochimica",
    "ja": "カルボカチオン安定性が位置選択性を決める",
    "ko": "탄소양이온 안정도가 위치화학을 결정함",
    "lv": "Karbokations stabilitate determines regiokimija",
    "nb": "Karbokation stability determines regiokjemi",
    "nl": "Carbokation stability determines regiochemie",
    "pl": "Karbokation stabilnosc determines regiochemia",
    "pt-BR": "Carbocátion estabilidade determines regioquímica",
    "pt-PT": "Carbocátion estabilidade determines regioquímica",
    "ro": "Carbocation stabilitate determines regiochimie",
    "ru": "Карбокатион стабильность determines региохимия",
    "sk": "Karbokation stabilita determines regiochemia",
    "sl": "Karbokation stabilnost determines regiokemija",
    "sv": "Karbokatjon stability determines regiokemi",
    "th": "ความเสถียรของคาร์โบแคตไอออนกำหนดรีจิโอเคมี",
    "tr": "Karbokdeyüzerinde kararlılığı rejiyokimyayı belirler",
    "uk": "Карбокатіон стабільність determines регіохімія",
    "vi": "Độ bền carbocation quyết định hóa học vùng",
    "zh-Hans": "碳正离子稳定性决定区域化学",
    "zh": "碳正离子稳定性决定区域化学"
  },
  {
    "en": "Rearrangements possible with carbocation intermediate",
    "ar": "إعادة الترتيب ممكن مع كربوكاتيون وسيط",
    "cs": "Presmyky mozny s karbokation meziprodukt",
    "da": "Rearrangements possible med carbokation mellemprodukt",
    "de": "Rearrangements possible mit Carbokation Zwischenprodukt",
    "el": "Rearrangements possible με καρβοκατιόν ενδιάμεσο",
    "es-419": "Rearrangements possible con intermedio carbocatiónico",
    "es-ES": "Rearrangements possible con intermedio carbocatiónico",
    "es": "Rearrangements possible con intermedio carbocatiónico",
    "fi": "Rearrangements possible kanssa karbokationi välituote",
    "fr": "Rearrangements possible avec intermédiaire carbocationique",
    "he": "סידורים מחדש אפשרי עם קרבוקציון ביניים",
    "hr": "Pregrađivanja moguce s karbokation intermedijer",
    "hu": "Rearrangements possible vele karboknálion köztitermék",
    "id": "Penataan ulang mungkin terjadi dengan intermediat karbokation",
    "it": "Rearrangements possible con intermedio carbocationico",
    "ja": "カルボカチオン中間体では転位が起こり得る",
    "ko": "탄소양이온 중간체 때문에 재배열이 가능함",
    "lv": "Pargrupesanas iespejams ar karbokations starpprodukts",
    "nb": "Rearrangements possible med karbokation mellomprodukt",
    "nl": "Rearrangements possible met carbokation tussenproduct",
    "pl": "Przegrupowania mozliwy z karbokation produkt posredni",
    "pt-BR": "Rearrangements possible com intermediário carbocátionico",
    "pt-PT": "Rearrangements possible com intermediário carbocátionico",
    "ro": "Rearrangements possible cu intermediar carbocationic",
    "ru": "Перегруппировки возможный с карбокатион интермедиат",
    "sk": "Prestavby mozny s karbokation medziprodukt",
    "sl": "Preureditve mozno z karbokation intermediat",
    "sv": "Rearrangements possible med karbokatjon intermediär",
    "th": "อินเตอร์มีเดียตคาร์โบแคตไอออนอาจจัดเรียงใหม่ได้",
    "tr": "Rearrangements possible ile karbokdeyüzerinde ara ürün",
    "uk": "Перегрупування можливий з карбокатіон інтермедіат...
Related Reactions

hydroboration, halohydrin-formation

Is Free

true