Octet / Reactions

Oxymercuration-Demercuration

Included in Reactions.

Addition

Source Details

Id

oxymercuration

Name
{
  "en": "Oxymercuration-Demercuration",
  "ar": "Oxymercuration-Demercuration",
  "cs": "Oxymerkurace-demerkurace",
  "da": "Oxymercuration-Demercuration",
  "de": "Oxymercuration-Demercuration",
  "el": "Οξυυδραργύρωση-αφυδραργύρωση",
  "es-419": "Oxymercuration-démercuration",
  "es-ES": "Oxymercuration-démercuration",
  "es": "Oxymercuration-démercuration",
  "fi": "Oxymercuration-Demercuration",
  "fr": "Oxymercuration-démercuration",
  "he": "Oxymercuration-Demercuration",
  "hr": "Oksimerkuracija-demerkuracija",
  "hu": "Oximercurálás-demerkurálás",
  "id": "Oksimerkuri-Demerkuri",
  "it": "Oxymercuration-démercuration",
  "ja": "オキシ水銀化-脱水銀化",
  "ko": "옥시수은화-탈수은화",
  "lv": "Oksimerkurēšana-demerkurēšana",
  "nb": "Oxymercuration-Demercuration",
  "nl": "Oxymercuration-Demercuration",
  "pl": "Oksyrtęciowanie-demerkuracja",
  "pt-BR": "Oxymercuration-démercuration",
  "pt-PT": "Oxymercuration-démercuration",
  "ro": "Oxymercuration-démercuration",
  "ru": "Оксимеркурирование-демеркурирование",
  "sk": "Oxymerkurácia-demerkurácia",
  "sl": "Oksimerkuracija-demerkuracija",
  "sv": "Oxymercuration-Demercuration",
  "th": "ออกซีเมอร์คิวเรชัน-ดีเมอร์คิวเรชัน",
  "tr": "Oksimerkürolarakyüzerinde-demerkürolarakyüzerinde",
  "uk": "Оксимеркурування-демеркурування",
  "vi": "Oxymercuration-demercuration",
  "zh-Hans": "羟汞化-脱汞",
  "zh": "羟汞化-脱汞"
}
Type
{
  "en": "Addition",
  "ar": "إضافة",
  "cs": "Adice",
  "da": "Addition",
  "de": "Addition",
  "el": "Προσθήκη",
  "es-419": "Adición",
  "es-ES": "Adición",
  "es": "Adición",
  "fi": "Additio",
  "fr": "Addition",
  "he": "סיפוח",
  "hr": "Adicija",
  "hu": "Addíció",
  "id": "Adisi",
  "it": "Addizione",
  "ja": "付加",
  "ko": "첨가",
  "lv": "Pievienošana",
  "nb": "Addisjon",
  "nl": "Additie",
  "pl": "Addycja",
  "pt-BR": "Adição",
  "pt-PT": "Adição",
  "ro": "Adiție",
  "ru": "Присоединение",
  "sk": "Adícia",
  "sl": "Adicija",
  "sv": "Addition",
  "th": "การเติม",
  "tr": "Katılma",
  "uk": "Приєднання",
  "vi": "Cộng",
  "zh-Hans": "加成",
  "zh": "加成"
}
Subtype
{
  "en": "Electrophilic Addition",
  "ar": "إضافة إلكتروفيلية",
  "cs": "Elektrofilní adice",
  "da": "Elektrofil addition",
  "de": "Elektrophile Addition",
  "el": "Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη",
  "es-419": "Adición electrofílica",
  "es-ES": "Adición electrofílica",
  "es": "Adición electrofílica",
  "fi": "Elektrofiilinen additio",
  "fr": "Addition électrophile",
  "he": "סיפוח אלקטרופילי",
  "hr": "Elektrofilna adicija",
  "hu": "Elektrofil addíció",
  "id": "Adisi elektrofilik",
  "it": "Addizione elettrofila",
  "ja": "求電子付加",
  "ko": "친전자성 첨가",
  "lv": "Elektrofilā adīcija",
  "nb": "Elektrofil addisjon",
  "nl": "Elektrofiele additie",
  "pl": "Addycja elektrofilowa",
  "pt-BR": "Adição eletrofílica",
  "pt-PT": "Adição eletrofílica",
  "ro": "Adiție electrofilă",
  "ru": "Электрофильное присоединение",
  "sk": "Elektrofilná adícia",
  "sl": "Elektrofilna adicija",
  "sv": "Elektrofil addition",
  "th": "การเติมแบบอิเล็กโทรฟิลิก",
  "tr": "Elektrofilik katılma",
  "uk": "Електрофільне приєднання",
  "vi": "Cộng ái điện tử",
  "zh-Hans": "亲电加成",
  "zh": "亲电加成"
}
Starting Material

CC=C

Product

CC(C)O

Reagents

Hg(OAc)₂/H₂O, then NaBH₄

Mechanism
[
  {
    "smiles": "CC=C",
    "description": {
      "en": "Propene",
      "ar": "بروبين",
      "cs": "Propen",
      "da": "Propene",
      "de": "Propene",
      "el": "Προπένιο",
      "es-419": "Propene",
      "es-ES": "Propene",
      "es": "Propene",
      "fi": "Propene",
      "fr": "Propene",
      "he": "פרופן",
      "hr": "Propen",
      "hu": "Propén",
      "id": "Propena",
      "it": "Propene",
      "ja": "プロペン",
      "ko": "프로펜",
      "lv": "Propens",
      "nb": "Propene",
      "nl": "Propene",
      "pl": "Propen",
      "pt-BR": "Propene",
      "pt-PT": "Propene",
      "ro": "Propene",
      "ru": "Пропен",
      "sk": "Propen",
      "sl": "Propen",
      "sv": "Propene",
      "th": "โพรพีน",
      "tr": "Propen",
      "uk": "Пропен",
      "vi": "Propen",
      "zh-Hans": "丙烯",
      "zh": "丙烯"
    }
  },
  {
    "smiles": "CC=C",
    "description": {
      "en": "Mercuric ion adds, forming mercurinium ion",
      "ar": "زئبقي أيون يضيف, مكوّنًا مركورينيوم أيون",
      "cs": "Mercuric ion pridava se, forming mercurinium ion",
      "da": "Kviksølv(II)-ion adderer og danner mercuriniumion",
      "de": "Quecksilber(II)-Ion addiert und bildet Mercuriniumion",
      "el": "Προστίθεται ιόν Hg(II), σχηματίζοντας ιόν υδραργυρινίου",
      "es-419": "Mercuric ion se añade, forming mercurinium ion",
      "es-ES": "Mercuric ion se añade, forming mercurinium ion",
      "es": "Mercuric ion se añade, forming mercurinium ion",
      "fi": "Elohopea(II)-ioni additoituu ja muodostaa merkuriiniumi-ionin",
      "fr": "Mercuric ion s'ajoute, forming mercurinium ion",
      "he": "כספית יון מוסיף, יוצר מרקוריניום יון",
      "hr": "Mercuric ion dodaje se, forming mercurinium ion",
      "hu": "Hg(II)-ion addicionálódik, merkúrbaniumion képződik",
      "id": "Ion merkuri bertambah, membentuk ion merkurinium",
      "it": "Mercuric ion si addiziona, forming mercurinium ion",
      "ja": "水銀イオンが付加し、メルクリニウムイオンを形成する",
      "ko": "수은 이온이 첨가되어 머큐리늄 이온을 형성함",
      "lv": "Mercuric jons pievienojas, forming mercurinium jons",
      "nb": "Kvikksølv(II)-ion adderer og danner mercuriniumion",
      "nl": "Kwik(II)-ion addeert en vormt mercuriniumion",
      "pl": "Mercuric jon dodaje sie, forming mercurinium jon",
      "pt-BR": "Mercuric ion adiciona-se, forming mercurinium ion",
      "pt-PT": "Mercuric ion adiciona-se, forming mercurinium ion",
      "ro": "Mercuric ion se adaugă, forming mercurinium ion",
      "ru": "Mercuric ион присоединяется, forming mercurinium ион",
      "sk": "Mercuric ion pridava sa, forming mercurinium ion",
      "sl": "Mercuric ion se doda, forming mercurinium ion",
      "sv": "Kvicksilver(II)-jon adderar och bildar mercuriniumjon",
      "th": "ไอออนเมอร์คิวริกเติมเข้าไป เกิดไอออนเมอร์คิวริเนียม",
      "tr": "Cıva(II) iyüzerindeu eklenir, merküriçindeyum iyüzerindeu oluşur",
      "uk": "Mercuric іон приєднується, forming mercurinium іон",
      "vi": "Ion thủy ngân cộng vào, tạo ion mercurinium",
      "zh-Hans": "汞离子加成,形成汞鎓离子",
      "zh": "汞离子加成,形成汞鎓离子"
    }
  },
  {
    "smiles": "CC(C)O",
    "description": {
      "en": "Water attacks more substituted carbon, NaBH₄ removes Hg",
      "ar": "الماء يهاجم أكثر مستبدل كربون, NaBH₄ يزيل Hg",
      "cs": "Voda utoci vice substituovany uhlik, NaBH₄ odstranuje Hg",
      "da": "Vand angriber mere substitueret kulstof, NaBH₄ fjerner Hg",
      "de": "Wasser greift an mehr substituiert Kohlenstoff, NaBH₄ entfernt Hg",
      "el": "Το νερό επιτίθεται στον περισσότερο υποκατεστημένο άνθρακα, το NaBH₄ αφαιρεί Hg",
      "es-419": "Agua ataca carbonoo más sustituido, NaBH₄ retira Hg",
      "es-ES": "Agua ataca carbonoo más sustituido, NaBH₄ retira Hg",
      "es": "Agua ataca carbonoo más sustituido, NaBH₄ retira Hg",
      "fi": "Vesi hyökkää enemmän substituoitu hiili, NaBH₄ poistaa Hg",
      "fr": "Eau attaque carbonee le plus substitué, NaBH₄ retire Hg",
      "he": "מים תוקף יותר מותמר פחמן, NaBH₄ מסיר Hg",
      "hr": "Voda napad...
Stereochemistry
{
  "en": "Anti addition",
  "ar": "anti إضافة",
  "cs": "Anti adice",
  "da": "anti-addition",
  "de": "Anti-Addition",
  "el": "Anti προσθήκη",
  "es-419": "Adición anti",
  "es-ES": "Adición anti",
  "es": "Adición anti",
  "fi": "anti-additio",
  "fr": "Addition anti",
  "he": "anti סיפוח",
  "hr": "Anti adicija",
  "hu": "Anti addíció",
  "id": "Adisi anti",
  "it": "Addizione anti",
  "ja": "anti付加",
  "ko": "anti 첨가",
  "lv": "Anti pievienosana",
  "nb": "anti-addisjon",
  "nl": "anti-additie",
  "pl": "Anti addycja",
  "pt-BR": "Adição anti",
  "pt-PT": "Adição anti",
  "ro": "Adiție anti",
  "ru": "Anti присоединение",
  "sk": "Anti adicia",
  "sl": "Anti adicija",
  "sv": "anti-addition",
  "th": "การเติมแบบ anti",
  "tr": "Anti kdeılma",
  "uk": "Anti приєднання",
  "vi": "Cộng anti",
  "zh-Hans": "anti 加成",
  "zh": "anti 加成"
}
Regiochemistry
{
  "en": "Markovnikov: OH on more substituted carbon",
  "ar": "ماركوفنيكوف: OH على أكثر مستبدل كربون",
  "cs": "Markovnikov: OH na vice substituovany uhlik",
  "da": "Markovnikov: OH on mere substitueret kulstof",
  "de": "Markovnikov: OH on mehr substituiert Kohlenstoff",
  "el": "Markovnikov: OH στον περισσότερο υποκατεστημένο άνθρακα",
  "es-419": "Markovnikov: OH on carbonoo más sustituido",
  "es-ES": "Markovnikov: OH on carbonoo más sustituido",
  "es": "Markovnikov: OH on carbonoo más sustituido",
  "fi": "Markovnikov: OH on enemmän substituoitu hiili",
  "fr": "Markovnikov: OH on carbonee le plus substitué",
  "he": "מרקובניקוב: OH על יותר מותמר פחמן",
  "hr": "Markovnikov: OH na vise supstituiran ugljik",
  "hu": "Markovnyikov: OH a jobban szubsztituált szénen",
  "id": "Markovnikov: OH pada karbon yang lebih tersubstitusi",
  "it": "Markovnikov: OH on carbonioio più sostituito",
  "ja": "Markovnikov: OHはより置換度の高い炭素へ",
  "ko": "마르코브니코프: OH가 더 치환된 탄소에 위치",
  "lv": "Markovnikov: OH uz vairak aizvietots ogleklis",
  "nb": "Markovnikov: OH on mer substituert karbon",
  "nl": "Markovnikov: OH on meer gesubstitueerd koolstof",
  "pl": "Markovnikov: OH na bardziej podstawiony wegiel",
  "pt-BR": "Markovnikov: OH on carbonoo mais substituído",
  "pt-PT": "Markovnikov: OH on carbonoo mais substituído",
  "ro": "Markovnikov: OH on carbon mai substituit",
  "ru": "Markovnikov: OH на более замещенный углерод",
  "sk": "Markovnikov: OH na viac substituovany uhlik",
  "sl": "Markovnikov: OH na bolj substituiran ogljik",
  "sv": "Markovnikov: OH on mer substituerad kol",
  "th": "Markovnikov: OH อยู่บนคาร์บอนที่ถูกแทนที่มากกว่า",
  "tr": "Markovnikov: OH daha çok sübstitüe karbağa",
  "uk": "Markovnikov: OH на більш заміщений вуглець",
  "vi": "Markovnikov: OH trên carbon thế nhiều hơn",
  "zh-Hans": "Markovnikov:OH 在更高取代碳上",
  "zh": "Markovnikov:OH 在更高取代碳上"
}
Tips
[
  {
    "en": "Markovnikov product without carbocation rearrangement",
    "ar": "ناتج ماركوفنيكوف من دون كربوكاتيون إعادة ترتيب",
    "cs": "Markovnikov produkt bez presmyku karbokationtu",
    "da": "Markovnikov produkt without carbokation rearrangement",
    "de": "Markovnikov Produkt without Carbokation rearrangement",
    "el": "Markovnikov προϊόν χωρίς αναδιάταξη καρβοκατιόντος",
    "es-419": "Markovnikov producto sin reordenamiento de carbocatión",
    "es-ES": "Markovnikov producto sin reordenamiento de carbocatión",
    "es": "Markovnikov producto sin reordenamiento de carbocatión",
    "fi": "Markovnikov tuote without karbokationi rearrangement",
    "fr": "Markovnikov produit sans réarrangement de carbocation",
    "he": "תוצר מרקובניקוב ללא קרבוקציון סידור מחדש",
    "hr": "Markovnikov produkt bez pregrađivanja karbokationa",
    "hu": "Markovnyikov termék karboknálion-átrendeződés nélkül",
    "id": "Produk Markovnikov tanpa penataan ulang karbokation",
    "it": "Markovnikov prodotto senza riarrangiamento del carbocatione",
    "ja": "カルボカチオン転位なしでMarkovnikov生成物が得られる",
    "ko": "탄소양이온 재배열 없이 마르코브니코프 생성물을 줌",
    "lv": "Markovnikov produkts bez karbokationa pargrupesanas",
    "nb": "Markovnikov produkt without karbokation rearrangement",
    "nl": "Markovnikov product without carbokation rearrangement",
    "pl": "Markovnikov produkt bez przegrupowania karbokationu",
    "pt-BR": "Markovnikov produto sem rearranjo de carbocátion",
    "pt-PT": "Markovnikov produto sem rearranjo de carbocátion",
    "ro": "Markovnikov produs fără rearanjare de carbocation",
    "ru": "Markovnikov продукт без перегруппировки карбокатиона",
    "sk": "Markovnikov produkt bez prestavby karbokationu",
    "sl": "Markovnikov produkt brez preureditve karbokationa",
    "sv": "Markovnikov produkt without karbokatjon rearrangement",
    "th": "ได้ผลิตภัณฑ์ Markovnikov โดยไม่มีการจัดเรียงใหม่ของคาร์โบแคตไอออน",
    "tr": "Markovnikov ürün karbokdeyüzerinde yeniden düzenlenmesi olmadan",
    "uk": "Markovnikov продукт без перегрупування карбокатіона",
    "vi": "Sản phẩm Markovnikov không có tái sắp xếp carbocation",
    "zh-Hans": "得到 Markovnikov 产物且无碳正离子重排",
    "zh": "得到 Markovnikov 产物且无碳正离子重排"
  },
  {
    "en": "Mercurinium ion intermediate prevents rearrangement",
    "ar": "Mercurinium أيون وسيط يمنع إعادة ترتيب",
    "cs": "Mercurinium ion meziprodukt prevents presmyk",
    "da": "Mercurinium ion mellemprodukt prevents rearrangement",
    "de": "Mercurinium ion Zwischenprodukt prevents rearrangement",
    "el": "Mercurσεium iσε ενδιάμεσο αποτρέπει την αναδιάταξη",
    "es-419": "Mercurinium ion intermedio prevents reordenamiento",
    "es-ES": "Mercurinium ion intermedio prevents reordenamiento",
    "es": "Mercurinium ion intermedio prevents reordenamiento",
    "fi": "Mercurinium ion välituote prevents rearrangement",
    "fr": "Mercurinium ion intermédiaire prevents réarrangement",
    "he": "Mercurinium יון ביניים מונע סידור מחדש",
    "hr": "Mercurinium ion intermedijer prevents pregrađivanje",
    "hu": "Mercurbanium ion köztitermék megakadályozza az átrendeződést",
    "id": "Intermediat ion merkurinium mencegah penataan ulang",
    "it": "Mercurinium ion intermedio prevents riarrangiamento",
    "ja": "メルクリニウムイオン中間体が転位を防ぐ",
    "ko": "머큐리늄 이온 중간체가 재배열을 막음",
    "lv": "Mercurinium jons starpprodukts prevents pargrupesanas",
    "nb": "Mercurinium ion mellomprodukt prevents rearrangement",
    "nl": "Mercurinium ion tussenproduct prevents rearrangement",
    "pl": "Mercurinium jon produkt posredni prevents przegrupowanie",
    "pt-BR": "Mercurinium ion intermediário prevents rearranjo",
    "pt-PT": "Mercurinium ion intermediário prevents rearranjo",
    "ro": "Mercurinium ion intermediar prevents rearanjare",
    "ru": "Mercurinium ион интермедиат prevents перегруппировка",
    "sk": "Mercurinium ion medziprodukt prevents prestavba",
    "sl": "Mercurinium ion intermediat prevents preureditev",
    "sv": "Mercurinium ion...
Related Reactions

hydroboration, hydrohalogenation

Is Free

true